在20世纪90年代末期，张卫健曾一度想退出影坛，一是因为那时他演完西游记后，TVB高层根本不肯给他加片酬，还是一集3000块钱，这不欺负人吗？二是因为他在20世纪90年代中期，在任达华的建议下，赚到钱就买楼等升值，还心累得要死要活，也没楼市涨得快，还浪费那个精力干啥，买楼就行了。

但悲剧的是，九七金融风暴就来了，楼价开始大跳水啊。而更悲剧的是，张卫健不怎么关心财经新闻，觉得这只是个小调整，还进去抄了一波底，结果就抄在半山腰上了嘛。等他反应过来的时候，已经到了1999年，手里的豪宅已经变成了负资产月供都快还不上了。说到这儿，当初叫他买楼升值的任达华咋样了呢？就这么说，他是一点儿钱没赔。在金融风暴前夕，清空了一大波物业。另外他还在广州、上海等城市投资了不少房产，那涨价都涨疯了。这么看的话，人家任达华说的是没错，买房的确能挣钱，问题就是光知道买不行，你自己还得知道啥时候卖。

张卫健这个时机掌握得，真是差点意思。而从另一个角度来说，要是没有任达华的建议，张卫健很可能在20世纪90年代末就吸引了咱们，也就看不到他后来拍得那么多经典剧集了。在经历了金融风暴后，背了一身巨债的张卫健，眼看着就要破产了。而此时影响了他人生轨迹的第二个影坛大佬出现了，他就是刘德华。在张卫健走投无路之际，华哥给他开出了一张经济合约，期限是两年，而张卫健的要求只有一个，能不能先借我点钱，让我回回血，把这波经济危机给扛过去。刘德华那是二话没说，直接预支了一张超千万的支票，让他拿去救急。在华科旗下的这几年，张卫健出产了很多经典作品，比如在TVB创下46点收视奇迹的小宝，与康熙以聪明的一休为原型改编的机灵小古董，集结了当年海峡两岸暨香港优秀演员的少年张三丰。拿下了台湾地区八点档收视冠军和全年十大香港电视剧收视冠军的齐天大圣孙悟空，还有刘德华出手投资的首部电视剧方谬神探，都是在这两年里拍的。

为了还债，张卫健可以说是火力全开，缔造了他职业生涯中一个保质保量地演艺小高峰啊。很多人质疑为张卫健是演员，却不知道他是歌手出道。而在这一时期，对他影响最大的人，那无疑是张国荣。话说当年张卫健还没入行，在酒吧驻唱的时候，无意中得到了张国荣的电话号码。作为小粉丝的他，怀着忐忑的心情把电话打了过去。而据张卫健回忆，当年张国荣在接起电话后，跟他聊了足足四十多分钟，耐心地听了他对现在生活困境的无奈，随后决定帮他一把。于是就把张卫健介绍到了更高级的酒吧餐厅驻唱，并表示这是自己的表弟，希望多多关照。

然后张卫健就属于在驻唱圈里站稳脚跟了。而在1984年，张卫健拿到歌唱大赛的冠军后，随之也有留言说张卫健是张国荣的表弟，他是靠着这层裙带关系才拿的奖。于是，张国荣特意在媒体上声明，二人并无亲属关系。他能拿这个歌唱大奖，完全是凭借自己的实力，而在之后推出首张个人专辑后，张卫健几乎在年底把香港乐坛的新人奖拿了个遍。而在最近，57岁的张卫健又再次从演员回归。