当2015年麦迪逊效力考文垂时，热刺就在关注他了，后来他又去了诺维奇，莱斯特城，热刺同样对他感兴趣，但种种原因导致热刺未能如愿将他签下。上赛季莱斯特城不幸降级，队中大牌都想离队，账上大幅亏损的狐狸城需要出售队中优质球员来筹集资金，麦迪逊也被摆上了货架。由于转会市场上的竞争对手纽卡斯尔将主要精力放在意大利人托纳利身上，所以没费太多周折，这个夏窗热刺终于如愿以偿签下了26岁的麦迪逊。在过去三个赛季，只有凯恩，萨拉赫，孙兴慜，德布劳内，B费，沃特金斯的参与进球数比52个的麦迪逊多，他的表现相当引人注目。加入热刺后，能传能射的麦迪逊可以踢433阵型中的8号位，或者在凯恩和孙兴慜身后踢10号位。热刺主帅波斯特科格鲁需要一位有创造力的中场，麦迪逊就是符合他战术要求的球员。新赛季，热刺的球迷可以想象下凯恩（如果不走的话），孙兴慜和麦迪逊在一起发起进攻的画面了......