对于高晓松，第一反应就是有才华，他和老狼的关系很好，还有黄磊、郑钧，他们四个是非常好的朋友，本来高晓松也是歌手，后来转行成了脱口秀主持人，一直以来讲述的都是历史、文化之类的，本来可谓是学识渊博，但越往后争议就越大。

高晓松出生的家庭可谓是书香门第的天花板，一家子都是清华北大毕业生，也都是专家和院士级别的人物。这样的人物无论是来往的亲戚，还是周围的邻居，无一不是学识渊博的人，就连梁思成和林徽因都是他们对门的邻居，这福气真是别人羡慕都羡慕不来。身为家里的儿子，又在这样的环境下，高晓松自然不能松懈，所以他也考上了清华，延续了一家子的荣耀。

不过他的人生旅途和长辈们并不一样，考上清华的他学习的是关于雷达的专业，本来按部就班了三年，可就是这三年让高晓松对于音乐的喜爱更加热烈，而他却为了追求音乐选择退学，这是正常人无法理解的，在上学的时候他就和老狼在一起了，还和一群人组成了乐队，因为他独特的嗓音，所以老狼成了乐队的驻唱，即使没有像样的乐器，但他们也有信心演出，也就是他们的坚使他们获得名气，自此就受到了不少歌厅的邀请。

有一次他们就受到了海南岛歌厅的邀请，他们也确实从北京赶过去了，可是这次并没有让他们赚钱，反而被赶出来歌厅。原来那时候最流行的是港台歌曲，对于这些他们不屑一顾，即使面对金钱的诱惑他们也不唱，因此被赶了出去，那时候不仅没有赚到钱，回去都成了问题，身上的钱也就够一个人的车票而已，因为高晓松对于学业不感兴趣，所以就把车票给了老狼，自己独自一人去往厦门。

就在那个时候《同桌的你》、《白衣飘飘的年代》被创作出来，也在这种情况下他们的地位才得以稳固。回来之后高晓松本想做导演，可是没有考上北京电影学院，失败后开始去往电视台做编导，有写剧本拍MV，一次次尝试让他获得了经验和人气，也就成立了自己的公司。就在香港大地唱片公司进入北京的时候，高晓松把版权给了他们，不要钱但需要演唱者是老狼，自此他们进入了乐坛。

可就在他们火起来的时候，两人却吵架了，分开之后高晓松就外出旅游，见识了各个地方的风土人情，这次旅游他也想明白很多，回来之后就和老狼言归于好。因为他们音乐的那个时代过去了，所以高晓松开始进军影视圈。两部影视作品让他获得了法国里昂电影节最高奖和美国雪城电影节评委会奖，自此他成了乐坛和影视圈的重量级人物。一些节目的播出让观众更加了解到他的知识储备，所以也有了有才华这个名声。

事业发展的同时高晓松也遇到了爱情，仅仅三天就完成了婚姻，三天确定的感情却也就维持了三年而已，之后高晓松再次结婚，这次的婚姻依旧没有长久，一直以来高晓松的恋情就没有断过，而其中一个女友之一的筠子因抑郁症去世，所以他遭受了网友和她母亲的炮轰，但怎么也没有影响他的事业。

而一次酒驾让他进了监狱，不过以为态度诚恳所以名声并没有受损。而他最受争议的反而是他引以为傲的文化，首先就是把20页海外古籍数字化回归说是自己的功劳，此外就是曲解四大发明，还把明朝说成是三无朝代，一系列原因让他的名气下跌，自此只要他出现屏幕上都是骂声一片，他的事业就此毁了。