1948年11月28日，因为淮海战场上的连番惨败，蒋介石再也无力支撑下去，只能下令战略要地徐州城，以便最大限度撤出部队、保存有生力量。11月30日，徐州“剿总”在副总司令兼前进指挥所主任杜聿明指挥下向西南方向撤退，一同行动的还有其麾下3个兵团、“剿总”直属部队，加上城内各行政机关等，总计30余万人浩浩荡荡沿萧县、永城一带公路向淮河方向前进。

昼夜兼程截击杜聿明集团

当天，在徐州近郊活动的解放军华东野战军9纵侦察营突然发现：徐州国民党军正在破坏工厂、仓库和物资。华东野战军副司令兼副政委粟裕立即判断徐州守军将要弃城而走，遂部署全线追击。华东野战军11个纵队又2个旅立即展开了最大规模的追击、堵截作战，沿途不顾敌机空袭，不顾粮食弹药供应不及、重武器掉队等诸多困难，以最快速度向西南方向猛插。

12月4日拂晓，华东野战军9纵到达永城以北薛家湖，8纵到达苗乔地区，鲁中南纵队到达青龙集以南，3纵到达祖老楼地区，4纵到达张寿楼地区，1纵到达袁圩，两广纵队到达张新楼，10纵到达大回村以南，2纵到达永城，11纵到达涡阳以北地区，彻底将杜聿明集团3个兵团合围在徐州西南约65公里的李石林、陈官庄、青龙集地区，并于次日形成战役合围。

30万大军补给全靠空投

当初从徐州撤离时，为了尽可能轻装，杜聿明特别要求各部仅带7天给养、500公里燃料，但实际上由于行动仓促，有的部队还未领到粮食就开始撤退，有的部队粮车在半路被解放军拦截，所以很多部队从12月4日起就开始断粮了，官兵们只能抢夺当地百姓的粮食甚至是山芋、杂豆等充饥。12月8日开始，在华东野战军不断压缩下，包围圈仅剩南北约5公里、东西约10公里的狭小地区，实在抢无可抢。

10日，杜聿明下令在陈官庄附近建立了一个空投场，以接收空投物资。为救援杜聿明集团，蒋介石命令空军不惜代价空投补给，当时包围圈内虽然损失了孙元良兵团等部，但仍有20万部队，每天至少需要240吨粮食、160吨弹药和其他物资。由于被围困地区缺乏柴火，需要空投熟食，于是南京城里各家食品厂和作坊日夜赶制大饼和饼干，然后统一送往飞机场。

空投补给不能满足需求

为了完成空投任务，除了空军的2个运输机大队外，又租用了中国航空、中央航空、陈纳德三家民航公司的飞机。起初几天还能基本满足需要。由于12月18日后，天气恶劣，民航公司的飞机停飞了，只有空军运输机来空投。加上包围圈日渐缩小，飞行员又怕华东野战军对空射击，空投高度多在1000米以上，很多空投物资都落在包围圈外，包围圈内所获补给还不及每天所需1/5。

1949年1月6日，经过长期围困后，杜聿明集团已接近崩溃，华东野战军趁机发起总攻，战至10日下午战斗结束，杜聿明集团1个“剿总”司令部、前进指挥部，2个兵团部、8个军部、22个师又1个旅，近20万残部被全歼。