常用还原剂——氢氧化钯/炭【Pd(OH)₂/C】

KingDraw 2024-03-01 10:27:14

氢氧化钯/炭 Pd(OH)₂/C

【英文名称】Palladium(II) Hydroxide on Carbon

【分子式】H₂O₂Pd/C

【分子量】140.44

【CAS号】7440-05-3

【缩写和别名】Pearlman 催化剂

【物理性质】黑色粉末,不溶于所有的有机溶剂。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。商品化试剂通常包含 20% 的钯和 10%~15% 的水。

【注意事项】 该试剂可以在空气中密闭保存,但必须避免与溶剂和可能导致其中毒的硫、磷试剂接触。在溶剂存在下有易燃危险,应遵守氢化反应催化剂的操作规范。

氢氧化钯/炭催化剂能够用于苄基和环氧化物的氢解反应、将硝基化合物转变为胺的还原反应以及作为脱氢试剂参与反应。

该试剂能够用于其它负载钯试剂无法实现的某些脱苄基反应。反应能获得很高的产率,不会发生卤素的氢解反应以及烯烃的氢化反应。

在该试剂催化下,苄基保护的氨基甲酸酯能够发生脱苄基反应,并同时伴随双键的还原反应,高产率地得到相应的氨基酸。

在该试剂催化下,环氧化物能够高度区域选择性地发生开环反应,而同样的反应在 LiAlH₄ 作用下则不具有区域选择性。

该试剂还能在 H₂ 存在下实现硝基化合物的还原反应,例如:将邻位取代的二硝基苯乙烯转变为分子内成环的吡咯衍生物。在该反应中,H₂ 压力对于控制反应的进程起了非常关键的作用。

该试剂还能作为脱氧试剂,用制备具有大共轭体系的 α,β-不饱和酮化合物。

摘自:《现代有机合成试剂——还原反应试剂》,胡跃飞主编。

0 阅读:0

KingDraw

简介:专业化学结构式编辑器,打造化学家的专属工作站!