三氟甲烷磺酸酐的综述

三氟甲烷磺酸酐(Trifluoromethanesulfonic anhydride，简称TFSA)是一种重要的有机合成中间体，具有多种应用和特性。

基本属性

中文名： 三氟甲烷磺酸酐

英文名： triflic anhydride

中文别名： 三氟甲磺酸酐

CAS号： 358-23-6

三氟甲磺酸酐物理化学性质

密度： 2.0±0.1 g/cm3

沸点： 82.6±0.0 °C at 760 mmHg

熔点： -80°C

分子式： C2F6O5S2

分子量： 282.139

闪点： -0.6±25.9 °C

精确质量： 281.909119

PSA： 94.27000

LogP： 2.12

外观性状：

性状： 接触空气发烟、吸湿性、带有刺激性气味的液体。

密度：1.67

沸点：81-83℃

用途： 化工中间体 无色澄清液体

蒸汽密度： 5.2 (vs air)

蒸汽压： 86.8±0.1 mmHg at 25°C

折射率： 1.359

储存条件：

密封保存。

稳定性：

1.Tf2O液体能稳定存在很长一段时间，不会燃烧，在室温下数天后会缓慢水解。

2.与芳香烃、酮和大多数羰酸不混溶，但逐渐溶解而生成深色焦油状物。

三氟甲烷磺酸酐化学式为CF3SO2)2O，外观为无色至浅黄色液体，具有强烈的刺激性气味。它在常温下易挥发，密度约为1.77 g/cm³，分子量为282.15 g/mol。

主要用途

TFSA广泛用于有机合成领域，特别是作为强酸性试剂的应用较为突出。它可用于：

磺化反应催化剂：TFSA作为强酸的特性使其在磺化反应中表现出色的活性和选择性，适用于磺化芳香烃、醇类等化合物。

氟化反应的催化剂：TFSA可用作催化剂促进有机物中的氟化反应，例如在药物合成和高性能聚合物制备中的应用。

电化学研究：作为电解液的成分，TFSA在电化学研究和电池技术中有重要应用。

合成路线

TFSA的合成通常通过三氟甲烷磺酸(CF3SO3H)的酐化反应制备而成。该过程需要精确的反应条件和催化剂以确保产率和产品质量。

使用注意事项

安全操作：TFSA具有强酸性和腐蚀性，使用时需戴好防护眼镜、手套等防护装备，避免直接接触皮肤和眼睛。

通风条件：在操作时应保持良好的通风条件，避免TFSA的蒸气积聚。

储存要求：TFSA应储存在阴凉、干燥的地方，远离火源和氧化剂，避免阳光直射。

运输与存储

TFSA作为危险化学品，其运输需遵守国际和地方法规。包装应符合相关标准，确保在运输过程中不泄漏或损坏。储存时应远离其他化学品，避免发生意外反应或污染。

结论

三氟甲烷磺酸酐作为重要的有机合成中间体，在多个领域展示了其独特的化学特性和广泛的应用前景。然而，使用过程中需严格遵守安全操作规程，以确保人员和环境的安全。