尽管蒋介石在其一生中犯下了众多错误，他却对其中某些特定事件深感懊悔，这四件事构成了他终身的遗憾。

蒋介石育有两子，蒋经国与蒋纬国，一为经世济民，一为戎马倥偬。从他们的名字中，不难看出蒋介石期望自己的两个儿子能够携手同心，共同构建蒋家王朝。

事实上，蒋纬国一直对长兄蒋经国怀有怨恨。蒋纬国并非蒋介石的亲生儿子，他的生父是蒋介石的竞争者兼兄弟戴季陶。戴季陶在日本留学时，与一名日本女性共同生活并生下了蒋纬国。后来，戴季陶回国成家，那名日本女性带着年幼的蒋纬国投奔戴季陶。

戴季陶对此感到惊恐，不愿因一个日本女性而破坏自己的家庭幸福，于是请求蒋介石帮忙。蒋介石收养了蒋纬国，并将那名日本女性送回，帮助兄弟解决了后顾之忧。

蒋纬国确实天赋异禀，自幼对军事充满兴趣，加上蒋介石的培养，他成为了国民党装甲兵部队的司令，所率部队成为国民党内战斗力最强的部队。

蒋纬国对装甲兵极为重视，几乎将其视为自己的私人武装，即使是哥哥蒋经国也无法干预。因此，蒋介石对蒋纬国既有爱又有恨。1964年，“湖口兵变”爆发，蒋介石将责任归咎于蒋纬国，并在日记中写道，他爱这个小儿子是爱错了人。

尽管蒋纬国并非亲生，但他在蒋介石眼中也算是自己的孩子。对待自己的孩子都如此，对待外人更是如此。蒋介石曾与张学良关系密切，甚至穿一条裤子，但最终也难免翻脸。

在“西安事变”期间，张学良虽将蒋介石拘禁，却对其生活照顾周到，并竭力促使其与中共携手。尽管如此，蒋介石仍对张学良存有戒心，返回南京后立即将其软禁。

在这段时期，蒋介石不止一次企图对张学良下手，但由于种种原因未能得逞。他一直认为，是误信张学良导致自己被软禁在华清池。

在“西安事变”中，除了张学良，还有一位关键人物——杨虎城。作为陕西知名的抗日爱国将领，他与蒋介石并无私交，因此遭遇远比张学良惨烈。

杨虎城一家惨遭蒋介石杀害，甚至年幼的孩子也不幸遇难。杨虎城灭门事件震惊全国。

社会各界及国际舆论纷纷谴责蒋介石心狠手辣，认为他不足以担任国家领导人。国民党在战场上的劣势已显露无疑，此事件更是让蒋介石失去了人民的信任和支持。

对于杨虎城，蒋介石心狠手辣，然而对自己的哥哥蒋介卿却较为宽容。蒋介卿因贪污受贿、挪用公款多次被举报，但蒋介石并未采取严厉措施。

蒋介石不仅释放了蒋介卿，并且亲自垫付资金填补其亏损，这一行为在国民党内部引发了对其任人唯亲、选拔人才不公的看法，导致他失去了部下的拥护。