杜月笙拜入黄金荣门下后，因其聪明能干，很快得到黄金荣的老婆林桂生的欣赏。而杜月笙在一个月内花光自己人生的第一笔巨款后，反而得到林桂生的进一步赏识和器重，并视为心腹培养。这是为什么呢？

进了黄公馆后，黄金荣开始并没有重用杜月笙。善于察言观色的杜月笙发现黄公馆真正的主人其实是林桂生，黄金荣对她几乎是言听计从，于是杜月笙“识时务”地向林桂生靠拢，经常在她身边伺候。林桂生见他忠心又灵活，慢慢开始安排些好差使给他做，这使杜月笙比别人升迁得更快。

一天，林桂生安排杜月笙到公兴记赌台去“抱台脚”（给赌场当保镖），这其实是一个肥缺。赌场老板开始不相信杜月笙的话，没要他。林桂生知道后，亲自到赌场质问。赌场老板知趣地给杜月笙吃一份长生俸禄，月薪30块大洋。

林桂生在赌场玩了几把后，便走了，让杜月笙接下去玩。实际上是给杜赢钱的机会，因为赌场是万万不敢赢林桂生的钱。就这样，杜月笙赢了2400块大洋。他拿着钱要交给林桂生，林只收下400，余下2000都给了杜月笙。

2000块大洋在当是算一笔巨款了，林桂生表面说是补贴，救济杜月笙，实际上是考验他。在她看来，杜月笙的胆识和手段是一流的，只是还不知道他有多大的志向。林桂生要看杜月笙如何处理这笔钱，黄金荣知道后，却说：“你给他那么多钱干什么？即使要给，也让他存起来才是。”

第二天，杜月笙向林桂生请了假，说要回十六铺看老朋友。林桂生二话没说，同意了。

杜月笙拿着自己人生的第一笔巨款，有点衣锦还乡的感觉。而他回去就是想把之前欠下人情和钱财一并还上，顺便跟久违的恩人和兄弟们联络下感情。就这样，他又还债，又送朋友，该给的都给了，不用给的也给了，2000大洋差不多用光了。

一个月后，林桂生叫杜月笙到楼上，问及此事。杜月笙没有隐瞒，承认钱花光了。其实林桂生早就把这笔钱的去处查得清清楚楚，她十分满意杜月笙的这种做法，暗自庆幸自己没有看错人，此后对杜更是信任有加。

杜月笙没有拿这2000大洋尽情享受，这就说明他不是个只想当小白相人的普通下人；他也没有把钱存起来或者买房置业，这又说明他是一个真正会混江湖的料儿。肯花这一大笔钱去清理旧欠，结交朋友就是在树立信义，树立招牌。从这一点看，杜月笙日后的发迹是必然的。

果然没几年，杜月笙便超越了黄金荣，张啸林，成为上海滩名符其实的黑帮第一大佬。他甚至在商界，政界等领域都颇有人脉，成为民国时期显赫一时的人物。