二十多年来，换帅似乎已经成为了切尔西的传统。在“油王”阿布拉莫维奇执掌切尔西期间，他与教练分道扬镳的决定通常都能奏效，蓝军在每一位继任者的带领下都取得了不错的成绩，这确保了奖杯橱柜很少空着。

2022年，阿布拉莫维奇将切尔西卖给了由美国投资者托德·伯利和Clearlake Capital牵头的财团。自那以后，切尔西一直在更换主教练，但在新东家的带领下尚未赢得任何奖杯。尽管自新老板接手以来在切尔西已经在转会市场上花费了超过10亿英镑，但这些投资尚未在球场上获得回报。

多年来，斯坦福桥球场迎来了一个又一个主教练。尽管可供选择的名单很多，但我们还是筛选出了切尔西队史上执教成绩最好的八位主教练。

2012

罗伯特·迪马特奥曾在切尔西效力六年，2011年被聘为博阿斯的助手。2012年3月，博阿斯被解雇，迪马特奥成为临时主帅。在此之前迪马特奥曾执教过米尔顿凯恩斯和西布罗姆维奇，执教切尔西对迪马特奥来说是一次巨大的飞跃。

随后发生的一切超出了所有人的想象。当时迪马特奥接手的是一支濒临欧冠出局、在联赛中苦苦挣扎的球队。切尔西在首回合1-3落后那不勒斯的情况下挺进欧冠四分之一决赛，并最终闯入决赛。在半决赛中，他们击败了巅峰时期的卫冕冠军巴塞罗那，并在决赛中通过点球大战战胜了拜仁慕尼黑队史上首夺欧冠冠军。

迪马特奥还在2012年夺得了足总杯冠军，在半决赛中以5-1的比分击败热刺，并在决赛中战胜利物浦。尽管切尔西在英超联赛中仅排名第六，但他们还是获得了欧冠资格。赛季结束后，迪马特奥与切尔西签订了一份为期两年的合同。他为切尔西签下了一些关键球员，阿扎尔、阿斯皮利奎塔和奥斯卡都是在那个夏天加盟的。然而迪马特奥的辉煌并没有持续太久，2012/13赛季迪马特奥高开低走于2012年11月被解雇。

1967-1974

1970年，戴夫·塞克斯顿率领切尔西首次夺得足总杯冠军。对阵利兹联的决赛至今仍是英国电视史上收视率最高的足球比赛之一。比赛以2-2打平，但切尔西在重赛中以2-1获胜。

1971年，戴夫·塞克斯顿率领切尔西在欧洲优胜者杯决赛中战胜皇家马德里，夺得球队首个欧洲赛事冠军。然而之后切尔西的情况急转直下，随着戴夫·塞克斯顿与彼得·奥斯古德等主力球员发生冲突，球队的紧张局势开始加剧。1974-75赛季球队开局不利戴夫·塞克斯顿也因此丢掉了工作，赛季结束时切尔西从甲级联赛降级。

1998-2000

1998年，就在联赛杯半决赛第二回合对阵阿森纳的比赛开始前几天，詹卢卡·维亚利接替古利特成为球队主教练。枪手在海布里以2-1的比分赢得了首回合比赛，二回合切尔西以3-1的比分获胜，晋级决赛，并在决赛中以2-0的比分战胜米德尔斯堡，复制了1997年足总杯决赛的辉煌。1998年，詹卢卡·维亚利完成了独特的三冠王伟业，他率领切尔西在欧洲优胜者杯决赛中击败斯图加特，随后又在欧洲超级杯上战胜皇家马德里。

1999年，切尔西取得了29年来最高的联赛排名，在英超联赛中排名第三，距离冠军仅差4分。他们获得了参加欧冠的资格，并在斯坦福桥球场以3-1的比分击败了巴塞罗那，但在四分之一决赛的复赛中又以5-1的比分惨败。2000年，在詹卢卡·维亚利的带领下，切尔西在足总杯决赛中以1-0的比分击败了阿斯顿维拉，再次捧起了冠军奖杯。

2000/01赛季开局不错，切尔西在慈善盾杯上击败了曼联。但不久之后，切尔西的状态就开始下滑，詹卢卡·维亚利在与球员闹翻后，在赛季进行了五场比赛后就被解雇了。除了奖杯，他在切尔西留下的永恒遗产就是约翰·特里。

2021-2022

切尔西赢得欧冠的两个赛季经历了类似的故事情节。这一次，在赛季中途被解雇的不是博阿斯，而是球队传奇兰帕德。托马斯·图赫尔在2021年1月接手球队，改打三后卫，并在执教的前14比赛中保持不败。和迪马特奥一样，他在上任后的几个月内就闯入了欧冠和足总杯决赛。在足总杯决赛中，切尔西在温布利球场1-0输给了莱斯特城，但在欧冠决赛中以同样的比分战胜了曼城。

2021/22赛季托马斯·图赫尔率领切尔西在欧洲超级杯中通过点球大战战胜比利亚雷亚尔，洲际赛场球队力克帕尔梅拉斯，首夺世俱杯冠军。2022/23赛季英超5轮战罢，切尔西2胜1平2负积7分，为队史近7年最差开局。之后在欧冠小组赛首轮0-1告负后，图赫尔下课，格雷厄姆·波特接替了他的帅位。

2016-2018

2016年夏季切尔西请来了安东尼奥·孔蒂，在孔蒂执教切尔西期间率领球队取得了13连胜打破了队史纪录，该季切尔西多夺得了英超联赛冠军。2017/18赛季，切尔西在联赛中成绩，最终只获得了第五名，未能获得下赛季的欧冠资格，孔蒂也因此下课。

2009-2011

安切洛蒂在AC米兰执教了八年后，来到了斯坦福桥。安切洛蒂率领的切尔西在他执教的第一个赛季就被穆里尼奥率领的国米淘汰出了欧冠。欧战的失利让切尔西得以专注于国内赛事，并在冠军争夺战中紧追曼联。2010年4月，蓝军在老特拉福德球场获胜，这帮助他们成功夺冠。5月，他们以8-0的大比分战胜维冈竞技，并在足总杯决赛中击败朴茨茅斯，实现双冠王伟业。切尔西在2010/11赛季无缘冠军，安切洛蒂也因此在赛季结束时下课。

1952-1961

特德·德拉克球员生涯的大部分时间都是在伦敦死敌阿森纳度过的。从雷丁来到切尔西后，他进行了一系列大刀阔斧的改革。1955年，特德·德拉克带领切尔西首次夺得联赛冠军。

2004-2007年和2013-2015年

穆里尼奥在波尔图成名，2003年带领波尔图夺得欧联杯冠军，次年又夺得欧冠冠军。在他上任后的第一次新闻发布会上，他毫不畏惧地告诉媒体他有多么优秀。第一个赛季结束时，他已经向所有人展示了自己的实力。切尔西在2004/05赛季切尔西在穆里尼奥的率领下赢得了半个世纪以来的第一个联赛冠军以及联赛杯。2006年，穆里尼奥再次率领切尔西赢得联赛冠军，2007年赢得两项国内杯赛冠军，同年晚些时候离开了切尔西。

2013年，穆里尼奥重返切尔西，并迅速将球队再次打造成争冠球队。在经历了2013/14赛季的过渡期后，2015年，穆里尼奥率领切尔西第三次赢得英超联赛冠军，并再次捧起联赛杯。在2015/16赛季切尔西开局16场联赛输掉9场后，他于2015年12月离开。