在3月8日凌晨进行2023-2024赛季欧联杯1/8决赛首回合比赛中，AC米兰在主场4-2战胜了布拉格斯拉维亚，红黑军团在双方晋级上占有了先机。

比赛开始后，第9分钟，AC米兰获得了禁区前任意球机会，弗洛伦齐主罚任意球高出横梁。第11分钟，布拉格斯拉维亚中路快速向前推进，道杰拉在禁区内射门将球射偏。第22分钟，普罗沃德在右路传中，道杰拉包抄射门没有打上力量，米兰后卫将皮球解围掉。第25分钟，哈吉-迪乌夫倒地铲倒了普利西奇，主裁判直接红牌将哈吉-迪乌夫罚下，AC米兰赢得人数上的优势。

随后，AC米兰凭借人数优势加强了进攻。第33分钟，莱奥从左路带球进入禁区后将球挑传到远端，吉鲁头球攻门破门，AC米兰取得了1-0的领先。第36分钟，布拉格斯拉维亚获得右侧角球，角球被顶出禁区外后，道杰拉在禁区外劲射，皮球从球门左侧入网，双方比分变成了1-1平。第43分钟，AC米兰获得了左侧角球，赖因德斯接到弗洛伦齐的战术角球，在禁区外远射洞穿了对手的球门，AC米兰2-1领先。第45分钟，AC米兰再次获得左侧角球，弗洛伦齐将球罚向禁区内，奇克头球攻门得分。半场比赛结束，AC米兰3-1领先于布拉格斯拉维亚。

比赛到了下半场，第64分钟，布拉格斯拉维亚获得了前场左侧任意球机会，奇马禁区内争得头球，施兰茨后点小角度爆射破门得分，布拉格斯拉维亚将比分追成了2-3！此后，双方均有绝佳的破门机会。第85分钟，莱奥左路带球进入禁区，摆脱对方防守球员后斜射，普利西奇捅射将球送入球门里。最终，AC米兰在主场4-2击败了布拉格斯拉维亚。

AC米兰带着2球优势去往布拉格，想要顺利晋级到欧联杯的八强，次回合的比赛红黑军团则需要做好防空和禁区前的保护。从双方首回合比赛看，布拉格斯拉维亚球员的个人能力有所欠缺，但球队的进攻非常有特色：通过两翼传中，在禁区内完成高空轰炸，或抢二点球来威胁对手球门，或是在禁区外远射完成进攻。在圣西罗的首回合比赛里，布拉格斯拉维亚完全打出了自身的进攻特色，并且取得了2个进球，因此，AC米兰带着2球的领先并非保险。

AC米兰从欧冠小组赛淘汰到参加欧联杯淘汰赛，在已经进行的3场欧联杯的比赛中，面对不算强大的雷恩和布拉格斯拉维亚，红黑军团已经丢掉了5个球，这样的防守很难最终实现最终的夺冠。毕竟，后面球队像利物浦、勒沃库森、罗马和亚特兰大这些球队的攻防能力，远胜于雷恩和布拉格斯拉维亚这两支球队。