特里回忆，因家庭缘故，他无奈告别阿斯顿维拉，但这段经历弥足珍贵。他直言热爱教练工作，早有成为主教练的规划，离开维拉时已做好准备并安顿好家庭。然而，几次面试都因 “缺乏主教练经验” 碰壁，这让他陷入 “如何获取经验” 的困惑，虽渴望成为主帅、寻觅合适球队，却始终未等来机会。

目前，特里在切尔西青训学院兼职执教，他乐在其中，享受陪伴孩子们踢球。谈及生活，他表示如今会打高尔夫，夏天还热衷于板式网球，身体状态良好，与家人尽享生活。特里坦言，球员时期牺牲诸多陪伴家人的时光，现在能接送孩子放学、陪他们玩耍意义非凡。

尽管特里怀揣执教切尔西的梦想，但他也明白，若无其他球队执教履历，这一梦想实现难度较大。不过，他已考取教练资格证，时刻准备着，若有合适机会，定会欣然接受。