离开沛县的刘邦自然选择了投奔项梁。这不难解释，因为项梁在当时的各路义军中是一棵大树，而大树底下好乘凉。刘邦在项梁的军中待了一个多月后，第一次见到了刚刚从前线得胜归来的项羽。
项羽是项梁的侄子。项羽其父姓项，名、字、生卒年、事迹统统不详。项羽九岁时秦国名将王翦攻陷楚国。楚国的最后一任国君昌平君熊启战死，项羽的祖父项燕兵败自杀，从此项羽便跟着叔父项梁生活。
出身将门的项梁本身也不是什么善男信女，经常因为触犯法律及招惹仇家而长期处于逃窜流亡中，最后跑到会稽郡的吴中地区才安定下来。吴中地区原本属楚国的故地，又靠近秦帝国的边疆，是政府控制力量相对薄弱的地区，正是可以让项梁在背地里培养死士谋求大计的好地方。成年后的项羽身长八尺余，力气过人，能举起大铜鼎，而且没有任何证据表明当时作为平民的他服过徭役——除了说明政府对当地控制力量薄弱之外，没法儿做其他解释。秦帝国是一个行事完全以法律条文为准绳的国家，秦法明确规定，凡正常成年男子均须无偿为国家服徭役。当时朝廷判断一个平民是否应该服徭役，甚至犯罪是否应当承担完全刑事责任，标准并不是年龄——彼时没有完善的出生证明制度，谁知道你是不是离成年始终差两个月？当时秦朝使用了一个比较直观而且很难作假的指标，那就是身高。按朝廷的规定，凡身高六尺五寸以上者就需要服国家的徭役，身高达到六尺五寸的男子和六尺二寸的女子犯了事就要负完全刑事责任。身高超过八尺的项羽居然能堂而皇之地逃过徭役，这反过来也说明了当时远离咸阳的吴中地区确实是反叛分子的乐土。
史书上说项羽从小不爱读书，认为只要会写自己的名字就够了；又不肯习武，觉得舞刀弄剑只能对付个把人；他自己想学兵法又浅尝辄止，不愿深入研究，所以项羽是个无文化、无技术、无见识的“三无”青年。但从之后的事情来看，或许这个评价有失公允。首先，在那个时代，身为文盲不是什么丢人的事，那时大多数人都是文盲，而读项羽最后留下的《垓下歌》可以感受到他身上多少还是有一点儿文艺范的，至少文化水平肯定不只是他说的会写自己的名字而已；其次，项羽的武艺惊人，时常以一敌百的他格斗技能不管是在当时还是在今日，都不是“高手”这两个字能概括得了的，至少是“高手高手高高手”的水平；最后，说到兵法，对一个“战必胜、攻必取”的将领，我根本不好意思在他面前谈“兵法”二字。
所以，结合项羽从小在项梁身边，由其抚养长大这一事实，估计项羽如此表现可能是因为在他看来，项梁的水平就是这样：识得一些字，谈不上有文采；会几下子，却是三脚猫功夫；背得了兵法，不一定能灵活运用。老师没有一桶水，怎么给得了学生一碗水，于是学生项羽在老师项梁那里才会表现得这也不学那也不学。
年纪轻轻的项羽自认为已经超过了自己的老师项梁，天底下也没几个英雄好汉能入自己的法眼。当年嬴政恰好巡游到楚地，项羽第一次见到帝国执政者时便不以为然地说：“我是可以取代他的。”
当时就在项羽身旁的项梁一听这话便急忙捂住项羽的嘴不让他再说下去。不是项羽说的不对，也不是项梁没有类似的想法，只是项羽说得不是时候。年轻的项羽没意识到，虽然项梁可能不是一个出色的将才，但他是一个帅才，因为他还有一种项羽不擅长的技能：战略眼光。这也许是项羽和项梁最大的差距。
随着时间的流逝，在项梁的苦心经营下，项氏一族在吴中地区又逐渐兴旺起来。虽然没有直接证据说明项氏早就有了造反的打算，但是项梁在背地里扩充自家实力，在当时吴中地区有识之士的眼里确是不争的事实。
在吴中，项梁一面通过主持包括婚丧嫁娶在内的各种民事活动在乡亲中树立自己的威信，一面在暗地里培养了一批所谓的“死士”，来壮大自己的力量。据说当时项梁有九十个忠心耿耿的手下，可以称得上人才济济。这些手下以武士居多，甚至有类似鲁智深那样能倒拔垂杨柳的壮士，也有一些熟读兵书会出谋划策的谋士。当然，这些人叫什么我们现在不得而知，只知道其中有一个叫参木的谋士。这个人并没有敌万人的武艺，但在一众人中他对项梁尤其重要——因为他会铸私钱。
铸私钱在哪个朝代都是犯法的勾当，可历朝历代都屡禁不止，原因很简单——犯罪的门槛太低。那时候的铜钱谈不上什么防盗版技术，即便有一些防盗版的手段也很容易被破解。所以，只要你有铜，再找几个熟练工人，搞个手工作坊照着样子开炼就可以了，反正铜在矿里，矿在山里，你炼还是不炼，山就在那里，不增不减。
在项梁的授意下，参木经常装生病躲在密室里铸私钱，并且参木这人的胃口还不小，对一文钱一个的铜板根本不屑一顾，净挑那些面额大的“大钱”来铸，然后用这些钱暗中购置甲胄、兵器。想来项梁可能就是靠这种一本万利的买卖迅速发家致富，成为一方豪强的。这样一来，项家在当地就成了地下势力的话事人，也就成了影响社会安定的隐患。可在吴中这种政府控制力量薄弱的地方，地方长官甚至连自己的位置都坐不稳，只要你不公开打着旗号闹事，他就睁一只眼闭一只眼，听之任之。
秦二世元年(公元前209年)，陈胜、吴广在大泽乡点燃的反秦烽火迅速在全国形成燎原之势。同年九月，会稽郡的代理郡守殷通为了保命，便起了和沛县县令相同的心思，打算先发制人，于是主动找项梁商量起兵的事情——这是让人看着眼熟的狗血桥段，证明幸福的人各自有各自的幸福，而不幸的人最后的结局都差不多。略微不同的是，会稽郡郡守府上的人更多，死得也更多。
借着郡守接见的机会，项梁和项羽两人进了郡守府。殷通见到来的只有项梁叔侄二人，便没多加防备，结果在项梁的授意下，席间项羽突然发难，拔出腰间佩剑只一剑便取下殷通的首级，之后更是只身一人格杀了郡守府里的上百皂隶——即便不考虑技术问题，这也是个繁重的体力活儿，理论上来讲，这通常是在武侠小说里才能看到的情节。我们无从考证其真实性，但我们之后仍将看到项羽多次进行以一敌百的格斗。
项羽杀了殷通后，项梁做的第一件事就是搜出他别在腰间的印章——这下项梁就成了会稽郡的郡守，随后他开始组建自己的军队。吴中自然不同于沛县那种小地方。刘邦在父老乡亲的全力支持下才收得两三千人，甚至我们可以臆测里面包括部分老弱病残，而在吴中，项梁很快就募得精兵八千，组成了秦末各地武装中战斗力极其强悍的项家军的班底。
有了军队，项梁就开始行动了。最初的项家军只是在吴中地区出没，并没有具体的目标和战略。但项梁的机会说来就来，起兵不久，项梁见到了一个叫召平的人。这个人自称是陈胜的使者，奉陈胜的王命拜项梁为楚国的上柱国，并带来了陈胜的命令：要项梁带兵渡过长江，向西进攻咸阳。
得到任命的项梁很高兴，很快就领命带着队伍过江了。但其实项梁是被召平骗过去的。召平原本只是奉陈胜之命征讨广陵，可他没能完成任务，又碰上当时陈胜被章邯击败，秦军已经近在咫尺，召平在走投无路的情况下便找到项梁，自称奉命行事，其实是希望项梁过江挡住秦军救自己一命，或许他在颁布陈胜的命令时连个正式的委任状都没有。当然，老谋深算的项梁也不可能轻易上当，可他依然很高兴，因为陈胜生死未卜，那么他上柱国头衔的真实性只有天知、地知、召平和他自己知。
项梁渡江后打着上柱国的旗号，很快便得到了许多楚地反秦武装的支持，陈婴、黥布、蒲将军等都主动带枪投靠，项梁的军队迅速发展到六七万人，可见项氏的名声和上柱国的头衔还是很有号召力的。军队壮大后，项梁还没来得及着手对付秦军，就面临一个不得不马上处理的问题，那就是景驹。
于公于私景驹都是项梁必须解决的人。一方面，关于陈胜的下落，依然没有一个确切的消息，而景驹代理楚王，对楚系的起义军来说是一种公开分裂义军的行径；另一方面，对项梁来说，他是受陈胜“诏命”的楚国上柱国，如果陈胜已死，那正是他一展宏图的机会，岂容另冒出个楚王来骑在自己头上？项梁的不满是肯定的，所谓一山难容二虎，项梁和景驹之间必须先解决谁是正统这个问题。
在那个动乱的年代，解决问题的方法当然很简单，那就是谁的拳头硬谁说了算。景驹虽然人马比项梁多，但不是项梁的对手。项梁主动出击，只打了两仗，景驹的军队就被打败，景驹本人也没能逃过一死，时间大概是刘邦脱离景驹，在丰邑城下发呆的时候——这反映了刘邦这个人天生的政治警觉性非常高。他有可能事先已经意识到景驹这条船肯定会翻，所以才迫不及待地从景驹那里脱离。四百多年后，刘邦身上这种融入基因的高度的政治警觉性依然存在，一直遗传到他那个“中山靖王之后、孝景皇帝玄孙”的后代刘备身上。
项梁解决了楚军的内部路线问题，又坐实了陈胜已死的消息，自然成为楚军实际上的领袖。秦二世二年(公元前208年)六月，项梁在薛县 (今山东滕州市南)对楚系的所有反秦武装力量进行了改编，并接受了居鄛 (今安徽巢湖市东北)的老头儿范增的建议。范增指出陈胜之所以败亡，主要原因之一是他本人过早地暴露自己称王称霸的野心，抛弃了“楚”这个有利的旗号。范增建议项梁现在应该重新把“楚”这个旗帜拾起来，继续使用。项梁于是派人在民间找到楚怀王的孙子、当时已经沦落为放羊娃的熊心，立他为楚王，并在盱台建都。为了让大家同仇敌忾，他依旧将新立的楚王熊心称为楚怀王，任命陈婴为楚国上柱国，而掌握楚军实际话语权的项梁则自封为武信君。
上柱国是楚国的官职，相当于楚国所有军队的统帅，在楚国是仅次于令尹的高官，而“某君”历来只是统治者授予个人的一个虚衔，相当于一种荣誉称号，并不是某种有实际意义的官职。可能有人不理解项梁的做法，这里我们可以简单地猜测下项梁的用意：如果项梁在楚怀王手下当一个有实权的官，哪怕是令尹这种一人之下万人之上的高官，也是楚国的一个臣子，臣子是不能反对、推翻主子的，那叫以下犯上，大逆不道。而“君”则不然，它只是统治者赐予有重大贡献的长者的尊称，与统治者并不存在实际的关系，既在制度之中，又游离于体系之外。楚怀王熊心既然是项梁一手扶持起来的，眼下如果他安分守己，固然皆大欢喜，如若不然，等到时机成熟，随便给他安插个“昏君”“废物”之类的罪名，到时候作为有威信、有名望的长者的项梁迫不得已出来为天下黎民匡扶下社稷也未尝不可。总之，熊心在项梁眼中只是一个傀儡、一个招牌而已，对项梁来说，这个放羊娃自然是随时可以取而代之的。
