民国的时候，上海滩流传着一句话：“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”。

“杜月笙会做人”这句评价可谓是很好的概括了他的一生，杜月笙的秘书也说过：“杜月笙之胜，不在做事，而在做人。”

杜月笙这个名字没有特殊的含义，月半而生，出生于贫苦之家的他四岁时母亲去世，六岁的时候父亲去世。

读书也不过只半年，十四岁的时候，杜月笙算是找到了一条温饱路，那就是到一家水果店，最拿手的就是削梨。

一段时间后，杜月笙感觉到在水果店没有出路，于是心一沉托关系到陈世昌门下，就此成为了青帮一员。

要说杜月笙发迹，还是要去黄金荣府上打杂，当时黄金荣公馆出了一档子事，公馆中一个小弟贪了烟土。

恰好公馆中能做事的都没在，杜月笙心一狠，直接就向老板娘林桂生请缨去追回这批烟土，拿上林桂生给的枪后，单一人就把一麻袋烟土追了回来。

这件事情受到了老板娘林桂生的好评，老板娘林桂生又将杜月笙带到了赌场，转眼间就赢了两千大洋。

林桂生将2000大洋交给杜月笙，让他自己处置，在当时2000大洋是一笔巨款，林桂生这一举动就是为了考验杜月笙的志向，所以还专门派人偷偷跟着他，想要看看他这两千大洋用在了哪了。

若是杜月笙拿这钱买房置地，那就说明这人可靠但不可大用，要是杜月笙拿这笔钱花天酒地吃喝嫖赌，那就此人既不可靠也不可用。

但是杜月笙的做法出乎了林桂生的意料，杜月笙用这笔钱还清了早年的欠债，其余的，大都散给了从前一起混街头的朋友。

杜月笙的举动让林桂生眼前一亮，不贪财善交友，所以林桂生才会将杜月笙带到黄金荣这位上海滩大佬的核心圈子。

杜月笙看人很准，结交人士不拘小节，戴笠还是一个小混混的时候，杜月笙都能够不顾身份与之交好。

当年杜月笙的公兴俱乐部有一个27、8岁的男赌客出老千“砸场子”，有人要处理他，他却说是杜月笙的好朋友，要求见杜月笙一面。

这个男赌客就是戴笠，杜月笙见后，发现自己并不认识他，但看对方目光镇定、不卑不亢，于是遣散四周，单独与他交谈起来。

初遇戴笠，杜月笙便觉得此人日后一定会出人头地，杜月笙出面，求黄金荣给蒋介石写了封推荐信，这才有了戴笠的飞黄腾达。

1946年，戴笠乘坐飞机前往南京，才刚到南京西郊，飞机就出了事故，戴笠当场死亡。

当杜月笙知道戴笠飞机失事横死之后，非常震惊，甚至崩溃失态到要跳楼随他而去，从戴笠离世以后，杜月笙的下意识表现足以看出两人的情谊深厚、纠葛之深。

后来杜月笙拒绝了蒋组建10万自卫军保卫上海的主张，与蒋互生嫌隙，因此不愿孑然一身去台湾，继续仰人鼻息，最后决定去号称“自由港”的香港。

杜月笙到了香港之后，他买了一个宅子，一家有三十几口子还是能够住得下，但整个房子其实也就客厅能撑点门面，家里人是根本不够用的，而且隔音很差。

在上海杜月笙有自己的产业，每个月有固定的经济来源，在香港这一切都没了，为了维持生活，他还试着做生意，可惜血本无归。

没有自己的公司，没有自己的人脉，想要生存下来，并不是一件简单的事情，再加上杜月笙的哮喘病越来越严重，这里需要钱来治病，几十号人又等着他来养，所以来到香港后的杜月笙发愁了。

不过很快迎来了转机，当时香港有个名叫李裁法的富豪，曾与杜月笙的渊源颇深，他还有一个绰号，叫“香港杜月笙”。

李裁法亲自安排杜月笙一家的生活，并在各方面都给予照顾，在李裁法的帮助之下，杜月笙的生活质量开始有所提高，一扫当初来香港时的种种不适。

后来杜月笙多方接触后，有了回到上海的机会，但是在受蒋威胁加上身体急速恶化，最终没有回到上海。

心知自己恐怕等不到回沪那天的杜月笙只得叫来陆京士、钱新之等人为他拟作遗嘱，并要求将他的遗体带回上海，葬在高桥。

当杜月笙临终前躺在病床上做遗产安排时，他的一番话惊呆了家人，一是他的财产只有十万美金。

二是将保险柜中所有借条烧毁，打借条的人在当时都是非富即贵的，他自己亲自一一销毁，儿女们非常不解。

烧的不是纸，而是真金白银，在杜月笙看来那一整箱欠条，与其说是人家欠他的钱，不如说是欠他的情，而这些情，是杜月笙留给后人比钱财更贵重的财富。

杜月笙去世之后，在顾嘉棠和陆京士的帮助下，孟小冬和其余几位妻子，将杜月笙的墓地安排坐东南朝西北面向上海，以此来慰藉其思乡之情。

对于杜月笙而言，抱怨也是有的，晚年曾说：“蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。”这一比喻，既是这位大亨对蒋的怨恨发泄，又是失去信任后凄楚处境的哀叹。