郁达夫性格放荡不羁，不仅表现在文笔上，在做事上亦是如此。也因此为他日后惹下了巨大麻烦。鲁迅有一句话：生活太安逸了，工作就要被生活所累。所以大多数时候鲁迅都是一个奉行“禁欲主义”的苦行僧。而在一点上，郁达夫则几乎完全相反。不但经常逛窑子，婚后还另寻新欢。从两人对原配的态度就可看出两人性格迥异：鲁迅因为母亲给自己强娶了一个不喜欢的缠足女人，而鲁迅坚持不喜欢就不接触的原则，一生从未与她同床共枕，最后和许广平在了一起。而郁达夫先是在母亲主持下娶了一个出生地主家庭的女子孙荃，在得知孙荃上过学还颇有知识后，对她的态度便由不喜瞬间转为欣赏。而婚后一段时间又被当时甚为美丽活泼的王映霞吸引，逼得原配只能携孩子与他分居。当他在日本时，绯闻更是满天飞，与许多日本女人发生过恋情。那是什么原因让人截然不同的人成了朋友？郁达夫甚至是鲁迅逝世后唯一一个从外地赶回吊唁的作家。

能共处的两个人不外乎他们身上有相同点，他们的确有着相同的人生经历。鲁迅留学日本学医时，当时中国被小日本侵略，国力薄弱，而身为中国人的鲁迅在班里经常被歧视，因为自己的医学讲义得了高分，就被同学污蔑是作弊，似乎在当时日本学生看来，弱小的中国走出来的中国人当然智力也不如他们，考了高分就理所当然归结于是使用了不光彩的手段。当时在日本郁达夫正赶上一战时期，袁世凯卖国投降，日本提出不合理的“二十一条”，身处日本的郁达夫更能体会到身为中国人的自己受到的歧视。

另外，他两人都受到过小人的迫害：1932年前后，郁达夫因为心理问题，想从上海搬到杭州去放松心情。鲁迅写信规劝，向他说明当时那里的官场复杂，恐会遭小人加害。鲁迅之所以出此言，是因为1930身为自由运动大同盟领导人之一的他，被时任国民党省委员许绍棣告密以致被通缉，鲁迅去日本朋友家躲避了月余才敢回家。不过郁达夫并没有听劝，一意孤行携妻子前往杭州。果然不出所料，不久就被一个人觊觎上了他的妻子，弄得他家破人亡。而这个人正是鲁迅提到的许绍棣。

因为留学都被日本人歧视，同被小人迫害，这也是他们有共同话题的原因之一。鲁迅也知道郁达夫在作风上有点放荡不羁之外，其他方面其实并不坏。在鲁迅被郭沫若几个作家联合起来攻击时，郁达夫就是站出来表示支持鲁迅的几人之一，并为鲁迅作了一首诗：醉眼朦胧上酒楼，呐喊彷徨两悠悠。蚍蜉撼树不自量，不废江湖万古流。颇有一番我生自为人，功过何需人来鉴的豪迈。在险境中互相规劝，在得意时赋诗互勉，小人同而不和，君子同而不和。鲁迅和郁达夫，这两人算是极为生动的写照了吧