刘璟的死和当年朱元璋杀刘伯温关系不大。刘伯温是“浙东派”的首领,他的对手是“淮西派”,首领是李善长。胡惟庸又被李善长推荐,此人狂妄自大,野心不一。更何况朱元璋并不完全信任它,所以刘伯温就麻烦大了。
刘璟从小就好学,知无不言,喜欢讲兵,研究军事战术,讲英语。刘伯温和大儿子去世后,朱元璋渐渐看到了他的能力,曾夸赞:“璟,真伯温之子。”并让他每年都要去朝中拜见。靖难之战,京都、南京告急,刘璟回京,16策呈给文健皇帝,可惜没有被采纳。反而让他参加李景隆的军事北伐,但李景隆同样傲慢,不听他的。结果,他被打败了。看到自己的皇帝不喜欢他,刘璟弃官归隐家乡南天。
靖难之战后,朱棣当上了皇帝,但他知道这个皇帝是怎么来的,所以他的心很敏感。朱棣对刘璟非常欣赏。他认为刘璟有刘伯温的天赋,说明刘伯温是活的。于是他命令刘璟进京,刘璟拒绝了。于是朱棣派人把他找来,带到京城。然而,去北京当圣使时,刘璟拒绝接受朱棣给予的官职,因为“某男是臣,是受害者,却死了”,甚至称呼朱棣“万岁”、“殿下”。这让朱棣很生气,但刘璟却好像一点关系都没有,甚至说:“殿下永生之后也难逃‘篡位’二字。”
接下来的朱棣彻底受不了了,被关进了监狱。当晚,刘璟在狱中自杀。