【英文名称】 Nickel

【分子式】 Ni

【分子量】 58.71

【CAS号】 7440-02-0

【物理性质】黑色粉末

【制备和商品】金属镍在国内外试剂公司有销售。但活性镍必须在使用时提前制备，制备方法是在氩气氛和萘的催化下将碘化镍用金属锂还原。

【注意事项】金属镍参与的所有反应都必须在惰性气氛下进行，镍试剂有致癌性。

活化镍作为一个低价还原性金属试剂，可以催化卤代苯的自身还原偶联反应，以及苄基卤化物的自身偶联和交叉偶联反应，还可以用于合成 α-羟基腈、3-芳基丙腈以及催化环加成反应。

在碘苯和溴苯自身还原偶联反应中，活化的金属镍粉末是一种非常简单有效的试剂。如下图所示：与铜试剂诱导的 Ullmann 反应相比较，镍粉催化的反应具有条件更温和和活性更高的优点。

在活化镍催化下，非取代的或单取代的苄基卤代物能够发生自身还原偶联反应或者与酰氯化合物发生交叉偶联反应。

在金属镍诱导下，卤代乙腈能够与苯甲醛发生 Reformatsky 加成反应，得到 β-羟基腈化合物。

α,α'-二溴化物能够在活性镍作用下得到二烯中间体，进而再与缺电子烯烃发生 Diels-Alder 环加成反应。在该类反应中，顺式烯烃会得到顺、反两种异构体，而反式烯烃则能完全得到反式环加成反应产物。

在活性镍存在下，苄基卤代物能够与卤代乙腈形成 3-芳基丙腈。如下图所示：该反应适用于含多种取代基（例如：卤素、氰基和烷氧羰基）的苄基底物。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。