1990年，张曼玉与尔冬升的恋情首次被媒体曝光。当时，两人在街头手牵手漫步，被摄影师抓拍了下来。尽管被拍到的瞬间，两人都有所察觉，但他们并未显露出任何慌乱或尴尬。因为他们当时都尚未结婚，而且，已经他们相恋了相当长的一段时间。

两人的缘分当时始于1987年两人的一次事业饭局。尔冬升刚刚从演员身份转型为导演，他执导的首部作品《癫佬正传》就获得了金像奖最佳电影的提名，充分展现了他的才华与实力。而张曼玉则凭借出色的演技，摘得了金马影后的桂冠，并在1990年再获金像奖影后的殊荣，她的演艺事业也达到了新的高峰。

然而，尽管两人彼此深爱，但在生活和工作上却存在着不少矛盾和分歧。张曼玉曾在回忆中坦言：“我希望他能对我甜言蜜语、浪漫送花、接送上下班。而他则希望收工后我能为他拿拖鞋、倒茶。但我们都无法做到对方所期望的那样。”最终，这段曾经美好的恋情因无法调和的矛盾而遗憾地画上了句号。尽管分手令人惋惜，但两人都勇敢地面对了现实，继续投身于各自的事业的发展。

然而，多年之后，尔冬升谈到了旧爱张曼玉:“我刚认识张曼玉的时候，她就是《警家故事》里那个有着两颗小虎牙的样子，很可爱。到后来，她去牙箍、整牙，那之后，我就跟她分开了。其实她是慢慢变化的，包括脸形都变了。后来我还曾想尝试跟她在一起，但在一个朋友家的聚会上碰到她后，突然间觉得那个人不是我以前认识的那个了……一个人，不管男的女的，如果她已经不喜欢另外一个人了，不想在一起了，那她的样子、性情、对你的眼神全都会变，完全成了一个陌生人。当天晚上，我睡得很香.…那真是解脱了。”

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