为什么要说蒋介石这约10 年的民主革命生涯，因为相对来说该期间蒋还算得上是一个民主革命者。1908 年是他加入同盟会的时间。1918 年是他直接指挥部队作战的时间。这 10 年是他成长起来的关键时间， 此后，他更多的不再是为了革命，而是为了攫取更高权力，满足自身利益，逐渐走向反革命道路。
第一战：辛亥革命爆发，参加杭州武装起义—胜（1911年11月）24岁
蒋自1908年在日本加入同盟会后，一直在日本振武学校学习军事，直至1911年10月10日武昌起义爆发，此时蒋正在日本高田第13师团炮兵联队实习。为了回国参加革命，蒋同其他在日本的共120多名留学生主动离校或离队，于10月30日抵达上海，蒋一上岸即去拜访了陈其美。
陈其美鉴于蒋为浙江奉化人，又是其异姓兄弟，为加强杭州方面的革命势力，派蒋赴杭州参加起义。杭州的武装起义早已有所布置，蒋到后加入了敢死队，同时也参与敢死队组织管理，敢死队主要是配合策反后的杭州新军战斗，于11月4日午夜开始，5日即基本实现杭城全市光复。这次起义是成功的，是蒋的革命首战，开局不错，蒋被陈其美许诺为沪军第一师副师长兼第一团团长。
第二战：参与二次革命的讨袁之战，进攻江南制造局—败（1913年7月）26岁
杭州起义后，蒋的副师长位置还没怎么坐，蒋就被陈其美安排刺杀革命元勋陶成章，从这可以看出，蒋不是一个纯粹的革命者，为了同盟会和光复会的矛盾冲突，以及陈其美的个人权欲，甘当走狗，亲自枪杀革命元勋。
陶成章被刺后，舆论哗然，陈其美贼喊捉贼，做实表面文章，悬赏缉拿凶手，同时光复军和光复会敢死队员日夜侦查，与蒋共同作案的光复会叛徒王竹卿被处死。蒋深感众怒难犯，心中十分紧张，遂逃亡日本，并创办《军声杂志》，虽只办了四期，蒋在做编辑的同时，也发表了几篇军事政治论文，论述国内统一问题，研究巴尔干战争，指出要警惕俄、英、日对中国东北、蒙古和西藏的分裂阴谋等。
由于《军声杂志》办不下去，蒋于1913年春回国，陶成章案的余波还未消散，蒋只能躲在奉化老家。1913年3月，袁世凯杀害宋教仁，并调兵遣将开始对付革命党人，相互间的矛盾不断激化，革命党人不得不准备反击，陶成章案也逐渐被遗忘，蒋遂前往上海参加武装讨袁。
7月18日，陈其美宣布上海独立，发布《讨袁宣言》，陈其美采纳蒋的意见，只要攻占了江南制造局，整个上海将不战而下。在和平取得江南制造局无望的情况下，于7月22日开始进攻，30日被迫退到闸北，后撤至吴淞、宝山一带，直至8月13日红十字会出面调停，二次革命上海的讨袁运动宣告失败，蒋亦不自安，于9月1日前往日本长崎。
第三战：未及发动即被扼杀的上海起义—败（1914年5月）27岁
1914年5月，蒋受孙中山、陈其美指示回上海发动武装起义，他在上海小沙渡设立司令部组织部署，计划兵分三路进攻。计划刚定，就被新升任上海镇守使郑汝成发现，被捕多人，蒋幸好在被搜查时不在司令部而逃脱一劫，6月15日，袁世凯还专门发布命令，说“此次谋乱，系蒋介石代表孙文主持一切”，要求各地抓捕。
之后，蒋前往东北筹划革命，但条件较差，未能发动。
9月，蒋被派协助范鸿仙上海革命，但从日本出发未及上海，范鸿仙即被刺杀。后往返于日本和上海之间。
第四战：参加肇和军舰起义—败（1915年12月）28岁
1915年10月中旬，蒋参与刺杀郑汝成的策划工作，11月10日，刺杀成功，后积极部署新的武装起义。
由于上海江南制造局的起义失败一大重要原因是海军，为积极做好海军方面的工作，消除陆军的后顾之忧，计划策动肇和军舰起义。蒋制定了三套方案，但行动被袁世凯察觉，遂命令肇和军舰12月6日开赴广东，他们不得不提前到12月5日下午4时起义，但由于仓促起事，步调不一，配合不密，以失败而告终。
第五战：参与护国战争，再次发动上海起义—败（1916年4月）29岁
肇和军舰起义虽然失败，但震动很大，云南蔡锷于1915年12月25日举兵讨袁，护国战争爆发。
陈其美和上海的革命党人，当然也包括蒋，欢欣鼓舞，决定再次发动起义。原计划1916年4月12日午夜发难，约定以号炮为信，然12日晚突降大雨，号炮无法点燃，遂未发动，后13、14日晚上又连续两次发动，均因仓促起事，事先联络不密，缺乏配合，起义未成。
第六战：参与护国战争，发动江阴要塞起义—败（1916年4月）
由于上海的连续三次起义未成，革命党人杨虎自告奋勇，称其可联络最近的江阴要塞驻军反正，他们表示同意，杨虎和蒋遂于1916年4月16日，带人奔赴江阴要塞，一到即发动士兵起义，守军旅长闻风而逃，参谋长萧先礼举枪投诚，江阴城区亦宣告独立。
江阴要塞起义消息传到北京，袁世凯调军镇压，在大军压境下，萧先礼动摇，叛变投敌，并扣留蒋，幸亏有两个士兵引导他逃出，江阴要塞起义仅五天即告失败。
失败后不久，陈其美于5月18日被阴谋刺杀，此后，上海革命活动一时陷于停顿状态。
第七战：参与护法运动，任职粤军，转战闽西—先胜后和（1918年12月）31岁
陈其美被杀后，蒋任山东讨袁的中华革命军东北军参谋处长，协助许崇智整顿军队，于1916年8月离开。期间，1917年7月，孙中山为了恢复《临时约法》和国会，举起护法旗帜，于广州组建护法军政府，于11月成立粤军开启护法战争。直至1918年3月，蒋被任命为粤军的作战科主任，才重新进入革命军旅，开始他的粤军生涯。
此时，粤军正积极准备向福建的北洋军发动攻击，4月11日，蒋参加了进攻福建的计划会议，拟定了具体的作战计划，提出粤军第一期作战。5月10日，粤军初战告捷，但此时护法军政府公开分裂，排挤打击孙中山，孙于5月21日离开广州。
蒋于7月9日拟定了粤军第二期作战计划，但出师不利，丢失大埔，陈炯明令蒋亲赴前线指挥，夺回了大埔，这得到了陈炯明的赏识，于9月组建1000余人的粤军第二支队，蒋被任命为支队司令，他有了一支由他自己指挥的军队。
蒋率领部队自11月19日北上，半个多月时间挺近700里，占领福建永泰和台口，台口距福州60里，但此时由于第一次世界大战结束，西方列强干涉中国事务，加之段祺瑞操纵国会选举暴露下台，新任大总统徐世昌呼吁南北停战。蒋在12月7日接到陈炯明停战命令，在永泰休整时，于12月15日被公然破坏停战协定的福建督军李厚基突然攻击，被迫撤退，永泰得而复失。
永泰战役后，蒋回到漳州的粤军总司令部，因南北停战，他在军中感到无事可做，于1919年3月请假回上海，此后两年，蒋在粤军、上海、奉化老家三地间七上七下，大部分时间在上海和老家度过，粤军停留时间加起来才3个月左右。可见，蒋的革命思想开始混乱，行动迟疑，革命意志在发生变化，也许他也在思考今后的道路，总之后面的蒋逐渐走向反革命的道路，逐渐为了个人，去攫取更大的权力，一个相对纯粹的民主革命者在逐渐逝去。
内容来源详见《蒋介石全传》。
