当今足坛顶级教练中，长期执教同一支球队的已屈指可数。作为意大利名帅，安切洛蒂更多是接手俱乐部高层指定的高价巨星引援。其中，麾下不乏因各种原因未能融入到其体系的球员，以下就是12笔安切洛蒂执教生涯最糟糕的转会。

1999年夏窗：皇家社会→尤文图斯，1700万欧元1999年夏窗：阿贾克斯→尤文图斯，1000万欧元1999年2月安切洛蒂接手尤文时，球队正处动荡期。前任主帅里皮因输给帕尔马后下课，当时斑马军团20轮后仅列第9。安帅最终将球队带到第6名，次夏获得巨额资金重建，但耗资2700万欧元（1999年天价）引进的这两名球员，效力不足两赛季便离队。

塞尔维亚前锋科瓦切维奇带着西甲铜靴光环加盟，却始终活在皮耶罗与因扎吉阴影下，后来特雷泽盖的加盟更压缩其空间。尽管在联盟杯8场10球（尤文止步16强），但联赛两赛季仅首发6次进11球。"与两位冠军前锋竞争，我理解教练选择，但我不甘永远替补。"科瓦切维奇回忆道。

尼日利亚后腰奥利塞的尤文生涯更短暂，他坦言加盟三个月后便申请离队："这绝非我生涯最佳时期，更衣室氛围让我不适。"最终他仅出战8场意甲。两人排名较低因尤文及时止损：科瓦切维奇2001年1500万转投拉齐奥，奥利塞2000年750万加盟多特蒙德。

2023年夏窗：费内巴切→皇家马德里，2000万欧元土耳其天才的入选充满争议却合乎逻辑。现实是：这位超新星因缺乏出场已荒废一年半成长时间。近期连续5场未登场（无伤病情况下），尽管安帅多次承诺会给予机会。西媒爆料称教练组不满其无球跑动强度与比赛投入度。

居勒尔未来或许能摆脱"水货"标签，但现状完全符合失败引援标准。考虑到维尼修斯、姆巴佩、罗德里戈的存在，以及更受信任的卜拉欣与恩德里克，他的皇马前景迷雾重重。

2007年夏窗：皇马→AC米兰，500万欧元这位在罗马与尤文风光无限的巴西后腰，30岁加盟银河战舰时已显露颓势。尽管常任首发，但传闻与卡佩罗的矛盾加速了离队。随皇马夺得2006/07西甲冠军后，仅以500万（亏损1100万）转投米兰。

回归亚平宁成为错误决定：他失去主力位置，首赛季末重伤长期缺阵，2009年自由身离队时，40次出场0球0助。

2016年夏窗：本菲卡→拜仁，3500万欧元安帅入主拜仁时，俱乐部正为18岁欧洲金童得主疯狂。这位葡萄牙欧洲杯冠军成员却未准备好迎接豪门挑战：处子赛季出场不足1000分钟，次季意外租借至斯旺西。随着安帅离任，频繁伤病让他的职业生涯陷入动荡。

2009年夏窗：曼城→切尔西，750万欧元与桑谢斯轨迹相似，安帅执教蓝军时引进的20岁新星，在德罗巴与阿内尔卡的竞争下沦为边缘人，最终被外租至博尔顿。

2006年夏窗：贝蒂斯→AC米兰，1500万欧元舍甫琴科4300万转投蓝军后，米兰用其三分之一的转会费引进这位26岁巴西前锋。然而他意甲处子赛季仅入3球，欧冠夺冠征程中0贡献且淘汰赛未进名单，一年后被1000万抛售至萨拉戈萨。

2020年夏窗：那不勒斯→埃弗顿，2500万欧元少有的安帅主动决策案例：引进旧部却成财务灾难。首赛季尚属主力，但安帅转投皇马后，巴西人状态骤降最终与兰帕德闹翻自由离队，期间球队深陷保级泥潭。

2002年夏窗：巴萨→AC米兰，自由转会顶着世界杯冠军核心光环自由加盟，30岁的巴西魔术师却高开低走：首季13次参与进球，次季沦为边缘人，半年后自由离队，生涯末期辗转希腊、乌兹别克斯坦与安哥拉联赛。

2007年冬窗：皇马→AC米兰，750万欧元米兰第二次尝试替代舍瓦失败。"外星人"带着旧伤与超重身材加盟，无法出战欧冠（已为皇马出场过），处子半季6球后，次季因膝伤复发仅出战6场，最终告别欧洲足坛。

2013年夏窗：皇家社会→皇马，3200万欧元这笔被质疑的"未来之星"投资惨遭失败：23岁的西班牙中场始终未能适应豪门压力，安帅也未能给予足够信任。次季40场0贡献后，2015年半价回归母队再未找回状态。

2011年冬窗：利物浦→切尔西，5800万欧元尽管共事仅半季，这笔安帅疑似推动的签约堪称灾难：金童联赛1球的低迷表现，导致蓝军英超争冠失利、欧冠遭曼联淘汰（托雷斯两回合首发）。安帅赛季末下课，而托雷斯虽留下诺坎普经典单刀，却再未兑现身价。