蒋友柏是蒋孝勇和方智怡的第一个儿子，蒋孝勇是蒋经国和蒋方良的第三个儿子。

说起蒋孝勇，他算是蒋介石最疼爱的孙子，因为他出生在国民党与蒋家最低潮的时期，所以蒋介石始终觉得他对蒋孝勇多了一份亏欠。

出生在蒋家的蒋孝勇，与他的哥哥们一样带有一份傲气，但蒋孝勇面对长辈或跟长辈交往时，仍然表现出相当谦虚的态度，一些和蒋家密切往来的长辈们，都很喜欢蒋孝勇。

蒋孝勇性格温和，善于和父母沟通，不无意外，他也是父亲蒋经国最喜欢的儿子。

或许就是因为这一点，蒋孝勇的婚姻生活也比哥哥们顺利很多。在读军校期间，蒋孝勇结识了前台湾国道高速路公路工程局局长方恩绪的女儿方智怡。

方智怡家世显赫，性格开朗，人长得漂亮，很快就得到蒋家上下的喜欢。两人在大学里谈了很长一段时间恋爱。1973年，蒋孝勇和方智怡在蒋家的祝福下步入婚姻。

他们的婚姻，不仅公婆出席了，而且结婚当天也和爷爷奶奶蒋介石、宋美龄夫妇按照家乡习俗见面并合影。

两人结婚后，感情一直很稳定，深得宋美龄喜欢的方智怡，也成了蒋家最幸福的后辈。

结婚三年后，他们迎来了第一个儿子蒋友柏。

由于继承了父母的优秀基因，蒋友柏长得高大健硕，在12岁那年他的身高就长到170公分了。

成人之后则更加秀美挺拔，185公分的大个子，留着飘逸的长发，脸型酷似偶像明星金城武，不夸张地说，他就是蒋介石最帅曾孙。

蒋友柏出生的时候，蒋家的风头已经过去，但是在他父辈的支撑下，蒋家的地位还是很高的。从小就在安逸环境中长大的长有柏，从未考虑过政治为何物？

但是在他12岁那年，也就是祖父蒋经国去世的那一年，他开始承受家庭变故所带来的压力与痛苦。

随着蒋经国的与世长辞，曾经充当蒋经国生病期间与国民党政界高层间的特殊联络员的父亲蒋孝勇的地位也曾一落千丈。

众人的态度转变让蒋孝勇一时难以接受，而这些现实画面也都被蒋友柏看在眼里，那时候的他已经看到了未来蒋家结局的走向。

1989年，蒋孝勇带着全家移居蒙特利尔。此时的蒋友柏没有想到这么快就要离开台湾省，尽管他还想在这里读完初中。

但是父亲已经发话，所以他只能听从安排。

临行前，蒋友柏跟着蒋孝勇来到宋美龄的府邸向她告别。

宋美龄嘱咐蒋友柏：

“第一，出去以后，到任何时候都不要忘记你们姓蒋；第二，到任何时候，你们都不要忘记自己是中国人。”

带着曾祖母的叮嘱，蒋友柏跟着父母和弟弟登上前往蒙特利尔的邮轮。

蒙特利尔的生活让蒋友柏感慨万分，这段回忆对他来说也是毕生难忘。

他们到了蒙特利尔后，发现跟台湾的生活截然不同，不仅没有了厨师，也没有了佣人和司机，但是蒋友柏并没有觉得这样的生活不好，因为他觉得在这里生活要比台湾更自由。

蒋友柏是这样认为的，蒋孝勇也是这样认为的。在蒙特利尔期间，蒋孝勇甚至学会了做饭、给孩子缝补扣子，一来二去，蒋孝勇和孩子们的感情也更好了。

在蒙特利尔期间，蒋友柏进入一家私立学校初中部学习，学校里的同学基本说的是英语和法语。

在台湾学校，蒋友柏也学过英文，但是他的英文底子并不好，与同学们交流不顺畅，没有交流就没有办法认识新朋友。

对于那个时候的蒋友柏来说，他最渴望的就是能遇到一个会说中文的同学。一段时间后，学校里来了一个跟他年纪差不多的华裔男同学。

新同学的到来让蒋友柏非常高兴，他主动去拥抱这个同学，由于语言相通，新同学也成了蒋友柏最好的朋友，但是当蒋友柏把自己的身世告诉他时，他却大骂蒋友柏是“蒋匪”。

同学的直言直语让蒋友柏痛苦万分，多年后回忆起往事，蒋友柏眉头紧锁，十分痛苦地说：“那件事对我的冲击非常大，他完全挑战了我与生俱来所有的认知，这是我从来没有过的经历……”

同学的话也让蒋友柏开始有了新的思考。

有了这样的一段经历，蒋友柏在蒙特利尔的学习生活也渐渐变得黯淡。

1992年夏天，蒋友柏决定要上大学，因为他的法语升学考试没有通过，所以不能报考蒙特利尔的大学。

后来经过全家人的商量，最终采纳了宋美龄的意见，再次决定移民美国，好让蒋友柏到美国读书。

起初，蒋友柏希望去纽约，因为曾祖母宋美龄在那里，但是母亲方智怡认为定居旧金山更为妥当。最后结果则是全家移居旧金山，而蒋友柏进入纽约大学学习，这样，曾祖母就可以常常见到曾孙子了。

入学后，蒋友柏跟蒋孝勇说自己想读政治，或许他是因为受到那位华裔同学的影响，想通过读政治来了解家族历史，近代史，但是遭到父亲蒋孝勇的责骂：

“你爷爷在世时就说过，蒋家人不要再碰政治，这是一条很艰难的路，你难道忘记爷爷的话了吗？不要忘本！”

蒋友柏喜欢画画，提议学艺术，结果又遭到蒋孝勇的反对，直到蒋友柏说自己学商学，蒋孝勇才露出满意的笑容。