开皇九年（589年）正月二十日，隋军兵临城下，南陈后主陈叔宝下令让后宫的妃子和宫人赶紧收拾好行装，然后等着任忠护送他们到安全的地方去。
但陈后主左等右等，没有等来被他寄予厚望的任忠，倒是等来了韩擒虎攻进建康城的消息，原来任忠并没有按照陈后主的要求募兵出战，而是直接投降了隋朝名将韩擒虎，带领韩擒虎进入朱雀门。
任忠的识时务让韩擒虎很满意，让隋军进入建康城顺利无比，韩擒虎一进入建康城，南陈的文武百官纷纷逃跑，只有尚书仆射袁宪等人还留在皇宫中，陈后主感慨地对袁宪说：“我从来待卿不先余人，今日见卿，可谓岁寒知松柏后凋也。”
陈后主这话并没有让袁宪有什么感想，他只是在尽一个臣子的职责，所以当陈后主表现出惊慌失措并想要逃走时，袁宪就对陈后主说：“北兵之入，必无所犯，大事如此，陛下安之。臣愿陛下正衣冠，御前殿，依梁武见侯景故事。”
袁宪的想法很简单，国亡已经是事实，一个皇帝要有皇帝样，亡国之君也要有亡国之君的气节，就像当年梁武帝萧衍面对攻破建康城的侯景一样。
陈叔宝
陈后主却不这么想，梁武帝萧衍最后不还是被侯景饿死了？他可不愿意步萧衍的后尘，他得活着，所以他直接下了坐床飞奔着离开，边跑边说：“锋刃之下，未可交当，吾自有计。”
那么陈后主的妙计是什么呢？跳井。
他跟着十几个宫人一起逃到了后堂景阳殿，景阳殿有一口不用了的枯井，那就是陈后主为自己准备的退路。
眼看着陈后主不顾皇帝的尊严要跳井，袁宪苦苦哀求，希望陈后主能顾及自己的身份，做一个皇帝该做的事情，但命都要没了，陈后主怎么可能还顾及那么多？
见袁宪劝不住陈后主，后阁舍人夏侯公韵直接用自己的身体挡住井口，一贯软弱的陈后主就上前和夏侯公韵争夺井口，争了好一会，最终陈后主胜利了，带着他心爱的张贵妃和孔贵嫔一起跳进了井中。
与陈后主形成鲜明对比的就是沈皇后和太子陈深，面对隋军攻入建康城，沈皇后还和平时一样，毫不惊慌，表现了一个皇后应有的临危不乱的能力，而陈深也是安然坐在房间里，静静地等待着隋军，等隋军进入他的房间的时候，他还说：“戎旅在途，不至劳也！”
陈叔宝
彼时陈深只有15岁，能做到如此不得不让人敬佩，反观陈后主，所行实在不像是一个皇帝，当然，他跳进井中也没有什么用，隋军很快就找到了这口井。
知道陈后主就在这口井中，于是隋朝士兵就趴在井口往里看，结果井太深太黑，什么都看不到，只能大声喊叫，结果喊了好一会也没有人回答。
于是他们就说要扔石头到井中，将井给填了，这一下子陈后主慌了，赶紧出声呼唤，隋军找来绳子扔进井中，一会后往上拉绳子，居然感觉到很重，好几个士兵一起上才终于将人拉了上来，上来了才知道原来井里藏了三个人，三人着实狼狈。“后主闻兵至，从宫人十余出后堂景阳殿，将自投于井。袁宪侍侧，苦谏不从，后阁舍人夏侯公韵又以身蔽井，后主与争久之，方得入焉。及夜，为隋军所执。”
两天后，晋王杨广进入建康城，处理各项事宜，三月初六，杨广下令班师回朝，陈叔宝和他的王公百官妃嫔从建康启程，被押解进京，一个多月后，陈叔宝等人终于到了长安。
到了长安的陈叔宝从一开始的惊惧惶恐到后来的随遇而安，很快就适应良好，而杨坚对陈叔宝这个亡国之君也很优待，赐给他很多金银财宝，还多次接见他，每次都让陈叔宝和三品以上的公卿大臣同班站立。
杨坚
而且杨坚还很有心，每次让陈叔宝参加宴会，为了不引起陈叔宝的亡国之悲，就禁止演奏吴地的音乐，杨坚不知道的是，陈叔宝并不在意。
在亡国的那一刻或者更早时候，陈叔宝就接受了自己亡国之君的形象，他唯一在意的就是能不能活着，在得到杨坚的优待之后，即便远离故土，故国已亡，自由全无，陈叔宝也觉得不错。
或许他觉得这样的生活更适合他，他在位期间本就不理朝政，耽于酒色，现在他更是无事一身轻，好好享受生活就是了。
甚至他觉得享乐之余，还可以做做官，他知道看管他的人会定期将他的情况报告给杨坚，就对看管他的人说：“既无秩位，每预朝集，愿得一官号。”这可能是他被软禁在长安少有的愿望了。
“隋文帝给赐甚厚，数得引见，班同三品。每预宴，恐致伤心，为不奏吴音。后监守者奏言：叔宝云：‘既无秩位，每预朝集，愿得一官号。’隋文帝曰：‘叔宝全无心肝。’”“监者又言：‘叔宝常耽醉，罕有醒时。’隋文帝使节其酒，既而曰：‘任其性；不尔，何以过日。’未几，帝又问监者叔宝所嗜。对曰：‘嗜驴肉。’问饮酒多少？对曰：‘与其子弟日饮一石。’隋文帝大惊。”
陈叔宝
陈叔宝酗酒并不是亡国后养成的习惯，而是他本来就酗酒，当初隋军南下攻打南陈的时候，陈叔宝还沉迷酒色不能自拔。但不得不说，亡国之后被软禁在长安，每天无所事事，也只剩下喝酒享乐了。这是陈叔宝的长项，倒也不觉得日子太过无聊，何况他本就喜欢享乐，而且心大。
后来陈叔宝跟着杨坚东巡登上邙山，专门作了一首诗：“日月光天德，山川壮帝居，太平无以报，愿上东封书。”还上表请求封禅。
封禅是每个皇帝心中不灭的梦想，但够资格封禅的皇帝实在太少，陈叔宝这一波马屁拍得还挺让杨坚喜欢，但杨坚没有答应下来。陈叔宝也不在意，反正他拍了杨坚的马屁，至于杨坚接不接受，他就不管了，再后来他跟着到了仁寿宫，依旧常常陪从宴饮，有一次看着他离开，杨坚喃喃自语：“此败岂不由酒？将作诗功夫，何如思安时事？当贺若弼度京口，彼人密启告急，叔宝为饮酒，遂不省之。高熲至日，犹见启在床下，未开封。此亦是可笑，盖天亡也。昔苻氏所征得国，皆荣贵其主。苟欲求名，不知违天命，与之官，乃违天也。”
杨坚
实际上，仅凭陈叔宝个人改变不了南陈的结局，但耽于酒色、不理朝政的他确实加速了南陈的灭亡，这也算是杨坚给出了不给陈叔宝官职的原因。杨坚看不上这样的陈叔宝，又很放心这样的陈叔宝，或许这就是陈叔宝的生存之道吧。
陈叔宝到死没能等来一个官职，仁寿四年（604年）十一月二十日，陈叔宝在洛阳去世，时年52岁，被追赠为大将军，封为长城县公，而四个月前，也就是七月十三日，隋文帝杨坚在大宝殿驾崩，时年64岁。
