1949年4月，人民解放军发起渡江战役前夕，杜月笙为了躲避战火，独包一艘荷兰轮船，携家人逃到了香港。

杜月笙一家到香港后，住进入了坚尼地台18号的杜公馆中，昔日风光无限的杜月笙自此开始低调度日，每天足不出户。

杜家之所以没落，是因为抗日战争，1937年时，日军占领上海，杜月笙将所有家当都扔在了上海，跟随蒋介石到重庆抗日。

然而，抗战胜利以后，杜月笙本想带着全家移民法国，可是国民政府却向杜月笙索要15万美元的“护照费”。

面对国民政府的勒索，杜月笙无奈放弃了移民的想法，后来蒋介石邀请杜月笙一同前往台湾，杜月笙果断拒绝。

对于杜月笙来说，留在大陆是自取灭亡之道，“四一二”反革命政变中，杜月笙协助蒋介石大肆迫害共产党人，犯下了严重罪行。

前往香港定居，是杜月笙唯一的选择，杜月笙在香港生活了2年多，最终于1951年病逝，一代风云人物就此陨落。

或许很多人认为，杜月笙作为上海“三大亨”，即便家道中落，也是瘦死的骆驼比马大，后辈可以过少爷、小姐的生活。

事实并非如此，杜月笙带到香港的财产，勉强够一家人维持生计，失去了蒋介石的支持，杜月笙的11为子女都要自食其力生活。

杜月笙的子女大多生活不如意，八子杜维嵩英年早逝，养女杜美娟与杜家反目成仇，剩下10位子女都在海外生活。

其中三个儿子在美国工作，三个儿子在巴西生活，两个儿子在国民党内部任职，两个女儿同样是台湾国民政府的职员。

杜月笙在大陆时，年龄较长的几个儿子都有赴美留学的经历，后来杜月笙失势，三个儿子就返回美国工作。

至于前往巴西的三个儿子，是因为当年蒋经国在上海打虎，这三个儿受到牵连，被迫逃到巴西，过上了平民生活。

上个世纪60年代，蒋介石为了同大陆争夺在国际上的影响力，将一大批故旧召回台湾，杜月笙的后代也在其中。

杜月笙的两个女儿就是借着这次机会，成为了台湾国民政府的职员，大女儿杜美如进入外交部门，被派往约旦大使馆工作。

杜美如在约旦工作期间，同约旦国王侯赛因私交较好，于是杜美如退休以后，就和家人留在了约旦生活。

约旦国王侯赛因非常喜爱中华文化，劝杜美如在约旦开一家中餐厅，杜美如采纳了这一建议，顺理成章地当上了老板娘。

改革开放以后，大陆的记者采访了杜美如，杜美如大陆的记者说：

“我只是名字中有个‘杜’字，父亲没有给我们留下多少财产，我像一只小鸟一样，飞过千山万水，四处搭窝。”

不过，杜美如与许多海外华人一样，心中都盼着两岸能够统一，为了表明志向，杜美如还在自家餐厅外挂上了五星红旗。

杜美如身处海外，心中却充满爱国情怀，这与杜月笙的教导脱不开关系，杜月笙生前曾叮嘱子女要为国家争气。

晚年的杜美如一边经营自家餐厅，一边参加中约两国举办的各种友好活动，每次约旦大使馆外有活动，杜美如总是有求必到。