在三国演义里，曹操麾下有一个有名的“常败将军”，虽然经常被人打败，但曹操从来没有责罚过他，反而对他十分器重，为什么会这样？其实，这个人就是许褚！不少人心中疑惑，许褚不是曹营之中实力最强的人么？为什么要这样说他？事实上，如果我们仔细研究一下许褚的战功，就会知道，许褚有这个名号是实至名归的。许褚战典韦：许褚的首次登场，竟然就与典韦进行了一场恶战！当年天下动荡不安，许褚召集家族中所有人，建造坞堡，以抵抗乱军。恰好曹操打败了黄巾军何仪军，许褚率先出击，将何仪给擒住。在典韦的讨要之下，许褚非但没有交出何仪，而向典韦发出了挑战，让所有人都是一愣！

许褚先招惹了典韦，最后与典韦交手却是不相上下，很显然，许褚不可能比得过典韦。许多人见此十分不解，许褚召集家族子弟前往坞堡，明显是要避开叛军，按理说不该与叛军为敌，但他为什么要与曹操麾下的典韦作对？其实许褚这样做，只是想要吸引曹操的注意，然后借着这个机会，加入到曹操的阵营之中！在许褚被曹操抓住之后，曹操有意将他收下，但许褚的下一句话，却让他露出了马脚。根据原文翻译来的意思就是许褚做的这些事情，其实都是想要让曹操给他开出更高的价格！而在明白了这一点之后，许褚为什么会一而再再而三地招惹典韦，也就不难解释了。而在了解了这一点之后，很容易就能够判断出，许褚与典韦孰优孰劣。对于许褚来说，要在曹营中得到重用，就一定要得到曹操的认可才行。

而在那个时候，许褚要得到曹操的认可，只有一个方法，那就是打败典韦！可惜，从双方的交锋中可以看出，许褚根本没有战胜典韦的实力！但是许褚却凭借着自己的努力，得到了曹操的青睐，成为了曹操的属下。许褚战吕布：许褚归顺曹操之后，被任命为副将，初到曹营的他迫切想要建功立业，所以就与吕布交手。在曹操进攻徐州的时候，吕布突然袭击了曹操大本营，这让曹操陷入了进退两难的境地，曹操虽然回来支援，但终究不是吕布的敌手。在休息了片刻之后，曹操重新集结兵力，准备对吕布发起攻击，不过这次曹操却是派了许褚当先锋！许褚与吕布交手二十招，双方都没有获胜，表面上看似势均力敌，但通过曹操接下来的动作，却可以看出，许褚在那个时候就处于劣势！

曹操一看许褚与吕布的战斗，就告诉自己的属下，他一个人怎么可能打败吕布，然后让六个属下，不顾颜面的冲上去，显然是认为许褚一个人是赢不了吕布的，继续战斗下去，许褚一定会输给吕布！许褚战关羽：刘备煮酒论英雄后，怕曹操害自己，就在曹操与袁术交战的时候，与其分道扬镳，直取徐州，惹得曹操震怒。可惜刘备势单力薄，不敌曹操，结果刘备溃不成军，只剩下关羽一个人保住了他的妻儿。本来，曹操完全可以轻松打败关羽，但曹操却想出了一个办法，想要将关羽生擒并降服。曹操命夏侯惇把关羽骗出城外，又派许褚、徐晃等人阻击关羽。

最关键的一步，就是阻止关羽的返回，但是这一步，却险些功亏一篑！当时，原本负责拦截关羽回城路线的将领正是徐晃、许褚，结果被关羽一人击溃而逃，如果不是夏侯惇横空出世阻击关羽，曹操这一次的布局很可能会功亏一篑！而从战斗的具体情况来看，关羽击溃了徐晃与许褚，说明许褚并不是关羽的对手，被打得落花流水。总的来说，许褚之所以会输，不是输在了自己的能力上，而是输在了自己的运气上，居然碰上了几个顶尖的强者！也正因如此，虽然许褚在一对一的比试中输了很多次，但曹操并没有责怪他，反而对他另眼相看。