建安二十五年，刘封被孟达、徐晃等击败后回到成都，刘备责骂他欺凌孟达，导致孟达反叛，又怪他不出兵救援关羽。
诸葛亮认为刘封性格刚烈，武力勇猛，刘备死后恐怕无人能够制服驾驭他，于是劝刘备趁此机会除掉这个义子，刘备听从诸葛亮的劝告，同意赐死刘封。
刘封收到赐死命令后，叹息说：“恨不用孟子度之言！”
孟子度，即孟达，那么，孟达对刘封说了什么，使得刘封自尽前后悔不听孟达的话？
一、勇猛义子刘封刘备最开始无固定基业，过着朝不保夕的生活，几次战败都不得不丢弃妻女狼狈而逃，后来无奈投靠荆州刺史刘表，暂时安居于荆州。
当时刘备已过而立之年，虽然手中并没有皇位需要继承，但手底下好歹也有一众兵马，这个年纪却无子嗣让他十分着急。
于是在荆州居住期间，刘备将寇氏之子寇封收为嗣子，改名为刘封。
刘封性格勇猛刚毅，才能甚佳，因此刘备才将他收为嗣子，以便将来继承自己的位置，而刘封也没有令刘备失望，率军同诸葛亮、张飞等进攻益州，所过之地战无不胜，后因功升任副军中郎将。
建安二十三年，刘封又跟随刘备和曹操争夺汉中，在两军对阵时，为侮辱曹操，刘备曾派刘封挑战曹操。
曹操被气得火冒三丈，大骂刘备说：“卖履舍儿，长使假子拒汝公乎！待呼我黄须来，令击之。”
意思是，卖鞋的小子，只知道让假儿子来阻挡你家太公吗！等我叫来我的真儿子曹彰，让他来打你。
于是，曹操派人召曹彰来与刘封对敌，可惜的是，还没等曹彰赶来，曹操就已经撤军。
要知道曹彰武艺过人，从小的志向便是“好为将”，弱冠前更是喜欢与猛虎搏斗，臂力十分惊人，因其胡须为黄色，被曹操称为“黄须儿”，由此可见，曹操也颇为认可刘封的勇猛。
建安二十四年，刘备彻底占据汉中后，又派遣孟达攻打上庸郡，可刘备担心孟达难当大任，便派遣刘封去统领孟达的军队，刘封与孟达会合后，成功迫降上庸太守申耽。
二、不肯出兵救关羽刘备当初因为没有儿子，所以才收养刘封，自己百年之后让刘封继承自己基业，可问题是，在收养刘封后，刘备又有了亲儿子刘禅，此后又相继有了刘永和刘理两子。
这下刘封的身份变得尴尬起来。
尤其是随着刘备入蜀，基业愈发壮大，众人对刘封的态度也就变得暧昧起来，刘备及其手下将领无疑更希望能由亲儿子来子承父业。
如果刘封能看清局势，主动收敛锋芒，或许还能留下一命，奈何他为刘备入主巴蜀立下大功，那他注定只能以悲剧收场。
建安二十四年，刘备自立为汉中王，世子自然是他的亲儿子刘禅，而作战勇猛的刘封则被弃选。
随后，刘备又派遣刘封南下掌管孟达手中的军队，攻打上庸，攻占上庸后，刘封迁为副军将军，领兵驻扎在上庸。
在此期间，关羽以荆州兵力发动了襄樊之战，俘获于禁后兵围樊城、襄阳，此后，关羽多次要求刘封、孟达派兵援助，但都被两人以上庸三郡占领不久为由拒绝。
后来关羽败亡，没有出兵支援关羽就成为刘备赐死刘封的直接罪责。
实际上，刘封和孟达不出兵并非是导致关羽之死的主要原因，当初攻打上庸的这支部队本就是一支偏师，从兵员素质来讲根本算不上精锐，加上数量也不多，且刚刚占领上庸，城中人心不稳，如果贸然出兵，上庸很有可能反叛。
而且，即便刘封答应出兵，上庸的兵力也无法对荆州战局起到多大作用，这点刘备和诸葛亮都心知肚明。
三、孟达劝降信，刘封后悔刘备处死刘封的罪名还有一条，便是欺凌孟达，导致孟达反叛。
其实这事刘备难辞其咎，当初孟达将要攻打上庸，是刘备担心孟达难当大任，派遣刘封南下“统达军”，这意思已经很明显，就是让刘封夺了孟达的军权。
夺军权是喝喝酒，你好我好大家好就能轻易拿到手的吗？很显然不可能，刘封必须采取一定手段才能将军权握在手中。
如此一来，刘封和孟达的关系怎么可能会好，当然，刘封心高气傲夺了孟达的乐队也有不对的地方，最终才令孟达反叛，投降曹操。
后来孟达与夏侯尚、徐晃等人攻打上庸，原上庸太守申耽背叛刘封，因此刘封被击败，狼狈逃回成都。
回到成都后，刘备责怪他逼反孟达和拒绝援助关羽，随后就在诸葛亮“虑封刚猛，易世之后终难制御”的劝告中，被刘备下令赐死了。
在临死前，刘封想起在上庸时，孟达写给他劝降的信，信中说：“今足下在远，尚可假息一时，若大军遂进，足下失据而还，窃相为危之。”
意思是，如果刘封不在成都，或许还能存活一时，一旦失去上庸返回成都，等待他的就只剩下死亡。
刘备将刘封安置在上庸，本意就是让他远离成都这个蜀汉的核心区域，避免对刘禅造成威胁，同时也算是提前分给刘封一份家产，成全了这段父子之情。
可刘封把上庸三郡丢了，还跑回了成都，这让刘备怎么安置他，正如诸葛亮所言，让他留在刘禅身边，难保将来他没有什么想法。
所以，诸葛亮鼓动刘备杀刘封，刘备也只能认可。
连孟达都能看出来，刘封在外就能活，回到成都必死，也难怪刘封临死之前会后悔没听孟达的话了。
