建安三年，曹操与刘备结成同盟，共同攻击徐州，最终导致了吕布在下邳的失利和被处决。这一联合行动使曹操获得了徐州，大大增强了他的势力。在与刘备的相处中，曹操表现出了极高的尊重和礼仪，不仅建议刘备被任命为左将军，还经常与他同车同席，表面上看来二人关系密切。
有一次共进晚宴时，曹操对刘备说：“目前天下英豪无人能与我俩相提并论。袁本初和他的部下简直不在一个层次。”在那时，曹操还未与袁绍正面交锋，因此对于未来的战局还没有完全的把握。他这么说的目的，实际上是在试探刘备的真实想法。他的言辞表面上似乎在赞美二人为世间仅有的英雄，实则暗含“一山难容二虎”的意思。刘备曾在反董卓联盟中与曹操并肩作战，因此很快识破了曹操的用意。
不久后，曹操派刘备去阻截袁术，但袁术在刘备赶到之前就因病去世，刘备因此得以从曹操的控制下逃脱。
当刘备与曹操再次相遇时，两者已成为敌对的两股力量。
刘备和曹操之间发生了两次重要的军事对抗：汉中之战和襄樊之战。在襄樊之战中，刘备因孙权的变节而遭受了重大失败；而在汉中之战中，刘备则取得了胜利。关于刘备如何能够以一州之力与占据九州之地的曹操抗衡，有几个关键因素：
首先，刘备麾下拥有一支由能力出众的将领和谋士组成的强大队伍，这为他与曹操的正面对抗提供了坚实的基础。
在建安十三年的赤壁之战中，孙刘联军大败了曹操，使其撤退。此后，刘备迅速推举刘琦为荆州刺史，趁机占领了荆州的长沙、零陵、武陵和桂阳四郡，这些地区成为他的根据地，为未来的战役做好了准备。
“先主推举琦为荆州刺史，随后南下征服四郡。金旋、韩玄、赵范和刘度等地方太守纷纷归降。——《三国志·蜀书·先主传》”
虽然曹操在赤壁之战中遭受了挫败，但他在北方的根基依然稳固，大部分北方地区仍然处于他的掌控之下。在建安十六年的潼关之战中，他击败了马超、韩遂等联军。在此后，司马懿建议曹操趁机攻占蜀中，于是曹操留下夏侯渊、徐晃、郭淮和张郃等人驻守汉中，并派张郃进攻张飞所守的巴西。
汉中之战中，刘备的主要将领（除了关羽留守荆州外）和谋士几乎全数参战，而诸葛亮则负责后勤支援。这场战役展示了刘备和曹操之间的直接对抗。
张飞对张郃
在汉中之战前夜，曹操为了牵制刘备的侧翼，命张郃率军进攻巴西。在刘备忙于与孙权争夺荆州的同时，张飞被派去阻挡张郃。由于对巴西地形熟悉，张飞利用一条秘道绕到了张郃的后方，成功切断了他的退路，使张郃陷入混乱，不得不弃马逃跑。
“郃弃马逃至山中，只带领少数随从从小路撤退。——《三国志·张飞传》”
黄忠击败夏侯渊
刘备在阳平关渡过沔水后，在定军山扎营。面对夏侯渊和张郃的迎击，刘备军队迫切需要一场胜利来提振士气。在张飞已在巴西取得胜利的情况下，双方都希望在定军山夺取胜利。
黄忠依照法正的策略逐步逼近夏侯渊的阵地，并在夜间焚烧敌军的防御设施。最终，在一次关键战斗中黄忠斩杀了夏侯渊，曹军遭受严重打击。
“战鼓震天，黄忠一战中斩杀夏侯渊，敌军大败。——《三国志·黄忠传》”
夏侯渊被斩后，刘备军士气大增，而曹军陷入恐慌。郭淮等人临时推举张郃统领军队，曹操在得知夏侯渊战死的消息后亲自赶往汉中。
赵云和黄忠对抗曹操
夏侯渊被斩后，刘备军士气高涨，誓要为夏侯渊复仇的曹操亲自率领大军抵达汉中。由于定军山已经落入刘备手中，曹操的军队只能从远方的许昌调运粮草。赵云与黄忠密谋，黄忠偷袭北山。
在黄忠未归时，赵云亲自率领骑兵去寻找，遭遇敌军后利用骑兵的优势进行多次突击，成功救出被围困的部将张著等人。回到营地后，赵云又用开放营门的疑兵计吓退了追击的曹军，导致曹军士兵因恐慌而溃败，伤亡惨重。
军将领王平在此战中投降给了刘备。这场胜利不仅巩固了刘备在汉中的地位，还加强了他的军队士气和战斗力。
“雷鸣般的鼓声震撼天地，赵云在战场上所向披靡，敌军惊慌失措，导致大量士兵溺死于汉水。——《三国志·赵云传》”
汉中之战的成功，不仅是对刘备军事指挥能力的证明，也彰显了他麾下将领和谋士的卓越才能。虽然曹操掌握着更为广阔的地域和丰富的资源，刘备却能凭借较少的资源和精英团队，在战略和战术上与曹操抗衡，甚至取得胜利。这一成就，源自于刘备对人才的妥善运用和卓越的领导力。
在刘备的团队中，不仅有如赵云、张飞、黄忠这样的勇猛将领，还有如诸葛亮、法正这样的智慧谋士。他们的团结合作和各自的专长发挥，共同构筑了一支强大的军队。这种团队精神和协作能力，使得刘备在众多战役中能够取得成功。
此外，刘备的情商和智慧同样不可忽视。他在军事策略上的见识，权力上的手腕，以及对人才的吸引和利用，使得他能够在不利的局势中稳步发展。他通过与孙权的联盟、吸收人才、安抚民心等手段，逐步将自己的势力范围从一州之地扩展到三分天下之一。
刘备的经历在三国史上独树一帜，他的故事不仅展示了他作为领导者的能力，也反映了那个时代的复杂多变。在逆境中，依靠智慧、勇气和团队协作，可以创造出意想不到的奇迹。刘备的成功为后世留下了宝贵的启示，即在面临困难和挑战时，通过合理的策略、坚韧不拔的意志和团队的力量，可以克服重重困难，达成伟大的成就。
