在三国演义当中，我们知道许褚与张飞的交手一共有三次，分别是徐州之战、赤壁之战中的葫芦口之战以及汉中之战三次。除徐州之战中许褚等八将围攻张飞，致使张飞杀开一条血路突围而走外，其它两次许褚都吃了败仗，最后一次险些丧命，从此退出了曹魏的战斗序列。那么为何许褚会屡次败给张飞呢？对于这个问题我们需要从多个角度进行分析和思考。首先，我们需要了解许褚和张飞的个人特点以及战斗风格。然后，需要分析他们之间的历史背景和具体作战情况。最后，还需要考虑其他可能影响战斗结果的因素，例如环境、武器以及其他的客观因素等。

一、许褚和张飞的个人特点和战斗风格

许褚是三国时期曹魏名将，身高八尺，力大无穷，善使大刀。他勇猛无比，常常在战场上杀敌成群。但许褚不擅长谋略，思维较为简单，常常被智勇双全的对手击败。同时，由于他的体格过于庞大，动作较为缓慢，也容易被灵活的对手躲避或反击。

而张飞则是刘备麾下的一位猛将，性格豪放，勇猛异常，有着“万夫不挡”之称。他擅长使用丈八蛇矛，招式狠辣，攻击迅猛，几乎无人能挡。但他也有缺点，即常常冲动行事，在战斗中容易受到对手的诱导或误导。

二、历史背景和具体作战情况

三国时期，曹魏和刘备之间进行了多次大规模的战争。许褚和张飞也曾多次交手。其中最为著名的一次是在汉中之战中，当时夏侯渊战死后，曹操为了救出汉中的曹军，挽回危急的形势，亲自率领大军救援汉中。刘备面对曹操的攻势，采取坚守不战的战术。同时刘备又派出军队袭击曹军的后方粮道，增加曹军的后勤困难。许褚在得知张飞要前来劫粮的时候，主动请缨去护送粮草。结果许褚在路上饮酒，喝得酩酊大醉，遭遇张飞的突然袭击，自然不是张飞的对手。双方交手战不数合，许褚就被张飞一矛刺中肩膀，翻身落马。如果不是部下拼死相救，许褚这一次很可能就命丧黄泉了。

三、其他可能影响战斗结果的因素

除了许褚和张飞的个人特点和历史背景之外，还有其他可能影响战斗结果的因素。

首先，环境、武器以及其他的客观因素都可能会对战斗结果产生影响。在汉中之战中，张飞就是利用了许褚醉酒的客观因素，让许褚无法充分发挥自身的力量和技巧。本身张飞的武力要比许褚强，再加上许褚酒醉的客观事实，差一点就要了许褚的性命。

其次，张飞拥有实力超群的同伴，能够互相交流经验，提高自己。由于势力较弱，使得刘备集团作战更为频繁，而且还大多是以弱敌强的战斗。这使得刘备集团武将拥有更多的实战机会，能力也更强。张飞拥有更多的实战经验，尤其是与超一流武将的作战经验。要知道张飞是单挑吕布不败，吕布见了也发怵的武将，许褚在这方面是远远比不上张飞的。

其次，武器和装备也可能对战斗结果产生影响。例如，许褚擅长使用大刀，但这种武器比较笨重，容易被灵活的对手躲避或反击。而张飞使用的丈八蛇矛则具有攻击迅猛、杀伤力大的特点。最后，还有一些意外因素可能会对战斗结果产生影响。例如，战斗双方的士气、意志力等因素都可能影响战斗结果。