杜月笙（1888年8月22日-1951年8月16日），原名杜月生，后因章太炎建议而改名镛，号月笙，江苏省川沙厅(今上海市浦东新区)高桥镇人。中国近代上海青帮头目，被誉为“上海皇帝”，曾创办过中汇银行，涉足上海金融业。 通过结交金融界人士徐新六、陈光甫、唐寿民等，使得他的银行业务颇为兴旺。但是，晚年的杜月笙却落魄到了借钱生活的地步。那么，杜月笙为何晚年落魄？这个问题可以从以下几个方面进行分析：

一、政治风波和事业失败

杜月笙很会做人，出手大方，从政客到平民都得到过他的帮助。甚至连蒋介石都得到过杜月笙的资助。另外孔祥熙、宋子文、戴笠等国民党高官，和杜月笙都有交情，来往密切。在民族气节上，杜月笙是爱国的，日本帝国主义进攻上海，杜月笙不惜钱财，全力支持十九路军抗战；日本人多次收买杜月笙维持上海秩序，杜月笙宁死不做汉奸，逃亡香港以避风头，并在香港继续支持抗日，他的这种爱国精神是值得称赞的。

抗战胜利后，蒋介石为体现所谓的“民主政治”，下令“民选”上海市参议会议员。杜月笙为了当选议长发动其徒众，收买拉拢，威胁利诱，当选为议长。但蒋介石不希望杜月笙当选议长，迫于蒋介石的压力，杜月笙无奈让出议长。这使得杜月笙大发牢骚，“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道”，1947年杜月笙因屡遭国民党打击而去香港躲避一时。1948年9月初，杜月笙的三儿子杜维屏被蒋经国以“投机倒把”罪逮捕。

解放战争后期杜月笙也曾考虑过留在上海，但沉重的历史包袱使他难以完全相信共产党能不究前嫌。1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要他去台湾。杜月笙决定既不留在上海，也不投奔台湾，而是选择留在香港生活。

二、家族内部纠纷

杜月笙家族本来就比较庞大，而且存在着许多内部矛盾。在他年事已高的时候，这些内部矛盾逐渐暴露出来，并导致了家族企业的分裂和瓦解。他的五房太太来自不同的国家和文化背景，每一位太太都有自己的人生经历和文化背景。这样的家庭背景在当时也是罕见的，然而，这也让杜月笙的家庭充满了矛盾和纷争。此外，杜月笙还有八子三女，他们之间也存在着许多争执和纷争，这些内部纠纷导致了杜月笙的家族财富被消耗殆尽。

三、战争和经济动荡

二战期间，上海遭受了日军轰炸，许多城市建筑和企业都被摧毁。这对于杜月笙的企业和财富造成了很大损失。淞沪会战打了三个月,以上海沦陷结束。杜月笙为躲避日本胁迫誓不做汉奸,甘愿舍弃其在上海所有产业远遁香港,继续投入抗日。杜月笙留在上海的产业被日本人控制和掠夺，对于杜月笙的个人财产造成了很大影响。

四、生活方式和花费过度

杜月笙晚年的生活方式和花费也是导致他落魄的重要原因之一。他喜欢打麻将、豪赌，耗费了不少财富。此外，他还经常接济亲友和下属，这也是导致财富流失的原因之一。杜月笙到香港定居，带去的钱仅55万美金。这55万美金在香港生活，五房姨太，七个子女，再加上佣人、保镖，也有百十口人，天天开销，这个钱是不够的，加之杜月笙哮喘病反复复发，开支增加，就使得生活更加显得拮据了。

1951年8月16日，63岁的杜月笙，因哮喘病在香港去世，他的遗产只有十来万美金和十来万港元，临死前把这些钱分给了妻儿。1952年10月25日，姚玉兰携子女把杜月笙的灵柩从香港运往台湾，于27日抵达基隆。1953年6月28日进行了安厝仪式，葬于台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山麓。

总之，杜月笙晚年落魄的原因有很多方面，既包括政治方面、事业失败等外部因素，也包括生活方式和花费过度等内部原因。不过，无论怎样，他在中国近代历史上的地位和影响力都是不可忽视的，以至于知道今天还有着不少关于他和他身边人各种各样的“江湖传闻”。