“穿小鞋”是用来形容一些阴险岁毒者暗中使坏。“穿小鞋”还指一些急于上位者心胸狭隘，不便明里便环，就暗地里使些下三滥的手段。和其他俗语一样，“穿小鞋”也不是纪空握造出来的，关于它的来历，民间还流传着一个小故事。

说起“穿小鞋”就不能不提“小鞋”。话说南唐后主李煜虽没有治国之才，却有不少怪的嗜好。李煜的审美观很是畸形，他命宫女用白布缠足，将脚缠成又小又尖的月牙形状，站在金莲台上起舞。这“月牙小脚”舞于金莲之上，在李煜看来，真是别有一番风情。后来，女子盛行襄足，女子的小脚便被称为“三寸金莲”。脚小了，当然，只能穿小鞋了。再后来，这“穿小鞋”的人就不分男女了，而且这“小鞋”也不像最初那般好“穿”了。

相传，北宋年间，有一位叫巧玉的姑娘，她娘死得早，她爹后来娶了一个贪财的后妈。巧玉到了出嫁的年龄，后妈就想将她许配给一个又丑又哑的有钱人。巧玉死活不肯应允，后妈很生气，但是没有办法，只能私底下整治她。后来，经过媒婆的报合，巧玉相中了一个穷秀才。定亲时，女方家长要留下自家女儿的鞋样，让男方按照鞋样的尺寸做一双成亲时要穿的绣花鞋。因为怨恨巧玉的自作主张，后母便背地里剪了一双很小的鞋样，在定亲那天让媒婆带给男方。巧玉出嫁那天，拿着男方送来的绣花鞋，怎么穿也穿不上。穿不上鞋就不能上花轿。巧玉又急又羞，一气之下便上吊自尽了。后来，这个故事不知怎么就流传开来，“穿小鞋”成了一种俗语，具有了今天这种含义。